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2-吲哚酮作为很多天然产物和药物分子的基本骨架,其独特的化学和生物活性一直以来是化学、医学、生物学研究的热点。迈克尔(Michael)反应是指碳负离子对α、β-不饱和醛、酮、羧酸、酯、腈、硝基化合物等的共轭加成反应,该反应是一类十分重要的有机反应。在有机合成上用以增长碳链,合成带有各种官能团的有机化合物。为最有价值的有机合成反应之一,是构筑碳-碳键的最常用方法之一。近几十年来主要针对2-吲哚酮3位碳上的改造,生成更多有生物活性以2-吲哚酮为基本骨架的衍生物,同时也更好的解决药物的构效关系。通过2-吲哚酮与1,4-二烯-3酮的迈克尔加成反应可以得到更多2-吲哚酮为基本骨架的衍生物。本文的主要工作如下:1.N-Boc-2-吲哚酮衍生物与(1E,4E)-1,5-二芳基戊-1,4-二烯-3-酮的Michael加成的立体选择性的研究2-吲哚酮3位上的活泼亚甲基常作为Michael加成的供体,与(1E,4E)-1,5-二芳基戊-1,4-二烯-3-酮发生两次迈克尔加成,可生成螺环化合物,在以往文献的报道里面,常用手性胺作为催化剂来进行催化反应,反应未涉及非对映选择性。本论文第一部分主要阐述了利用碱和相转移催化剂高效的催化N-Boc-2-吲哚酮衍生物与(1E,4E)-1,5-二芳基戊-1,4-二烯-3-酮的Michael加成,经过对碱,相转移催化剂,反应时间以及溶剂的选择确定了最优条件,并分别从N-Boc-2-吲哚酮和(1E,4E)-1,5-二芳基戊-1,4-二烯-3-酮两方面结构进行改造,扩展了底物的应用范围,产率高达99%,dr值可达到90:8:2。2.N-Boc-2-吲哚酮衍生物与(E)-1-(三甲基硅烷)戊-1,4-二烯-3-酮的化学选择性的研究三甲基硅烷是一个活泼基团,可以定向用来改造化合物。我们发现三甲基硅烷基的供电性和空间位阻抑制了Michael加成反应的进行。通过(E)-1-(三甲基硅烷)戊-1,4-二烯-3-酮与N-Boc-2-吲哚酮的反应,可以得到3-双烷基化的2-吲哚酮衍生物以及新的螺环化合物,开发了一类新的吲哚酮螺环化合物的合成方法。在对碱,相转移催化剂,溶剂的筛选确定了最优条件,对N-Boc-2-吲哚酮进行改造,扩展了底物。3-双烷基化的2-吲哚酮的产率可达99%,2-吲哚酮螺环化合物的产率可达83%。