1,2-/1,4-二羰基类化合物的合成研究

来源 :浙江工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:leisiyue520zh
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本论文综述了近年来二羰基类化合物的合成方法,重点阐述了α-、β-、γ-三类二羰基类化合物的合成及其应用;然后我们研究了多种反应类型,结合碳-碳键切断反应和氧化偶联反应,开发出了合成1,2/1,4-二羰基类化合物的新方法。本文的主要研究内容如下:1.论文研究了一种无过渡金属参与的碳-碳键切断重组反应。该反应以Selectfluor为氧化剂,实现了α,β-环氧酮的碳-氧键、碳-碳键双重切断并分子重组,合成了1,2-二羰基类化合物,反应具有条件温和、收率高、底物普适性好等优点,最高反应收率达85%。2.论文研究了一种铜催化的邻炔基苯乙酮分子内氧化偶联反应。该方法以Cu I/Cu(OTf)2为催化剂,以邻炔基苯乙酮类化合物为原料,通过活化氧化分子内的碳-碳三键,实现了对碳-碳三键的氧化偶联,合成了1,4-萘醌类化合物,最高反应收率达75%,反应中DMSO既作为溶剂也作为氧化剂,反应具有催化剂廉价易得、底物普适性好、操作简便等优点。3.论文研究了一种无过渡金属参与的环化-偶联反应。该反应以乙酸钾为碱,以空气中的氧气为氧化剂,实现了1-(2-乙酰基苯基)-2-苯基-1,2-二酮类化合物分子内的环化、分子间的偶联,合成出1,4-萘醌二聚体类化合物,最高反应收率达95%,,反应具有条件简单温和、操纵简便、底物普适性好等优点。
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