含有醌结构的化合物骨架在许多具有生物活性的天然产物和药物活性分子中广泛存在,尤其是2位取代的对醌结构,如维生素K系列化合物。因而,高效快速的制备此类化合物具有非常重要的研究意义。此类化合物的合成方法已经有了很多报道,虽然很多方法的反应产率较好,但是大多都需要贵重金属催化以及预先官能团的引入,化学经济性和原子经济性较差。因此,发展直接简单高效且廉价的方法来合成该类化合物仍是有机化学家们的兴趣所在。烯烃是一种廉价且易获得的化学品,许多药物分子合成过程中,烯烃常常被用作合成砌块来引入官能团。碳氢官能化这种常规反应模式具有反应直接简便、高效、原子经济性好的特点,另外,这类反应也符合绿色化学的要求,特别是近些年,得到了非常广泛的关注和发展。基于以上认识,本论文设计通过醌与烯烃直接碳氢官能团化的方法实现二者的偶联,实现直接快速地制备2位取代的醌化合物。首先,本论文研究了以廉价易得的苯乙烯和1,4-萘醌作为反应的基本模型,通过对氧化剂、催化剂、反应温度等反应条件的筛选,最终确定（NH₄）₂S₂O₈作为氧化剂,溴化铜作为催化剂,反应溶剂为H₂O/CH₃CN/acetone（2.1 mL,v:v:v=1:1:1）,反应温度为110℃,反应时间为4 h的最优反应条件。随后,论文针对反应条件适用的烯烃类型进行了研究,结果表明苯乙烯及其衍生物,无论是苯环上的取代基位置效应（邻位、间位、对位）,还是取代基的电子效应（给电子、吸电子）,反应能够以中等到良好的收率（65%⁷5%）得到目标产物。对于直链烯烃甚至环状烯烃,反应也能够以较苯乙烯类稍低的收率（60%⁷1%）顺利进行。并且,该反应具有良好的官能团耐受性,比如含有卤素原子取代末端烯烃、含有羟基取代的末端烯烃,均能以中等以上收率（60%以上）得到目标产物,为后续官能团转化提供了新的反应位点。为了进一步探索反应体系的适用范围,本论文尝试采用1,4-苯醌代替1,4-萘醌。但其反应的主要产物却为苯并二氢呋喃结构,而不是想要的2位取代苯醌化合物。通过对反应结果的分析,造成这一特殊结果的主要原因可能是由于苯醌的活性较高,导致生成的2位取代苯醌不能够停留,进一步被还原关环生成苯并二氢呋喃结构。基于此,论文通过采取“两步一锅”的方法,将生成的混合物不经纯化处理,然后直接用FeCl₃氧化,使得苯并环状结构开环,从而获得目标产物。最后,本研究进行了同位素标记实验,对反应溶剂水中氧原子进行标记,确定了水为反应产物中羟基的来源,随后,进行了自由基捕捉实验,证明了反应遵循自由基机理。本研究提出了该类反应可能的反应机理:首先烯烃在SO₄^·-的氧化作用下生成自由基碳正离子中间体,之后与水作用,再经过去质子化,再与醌偶联生成新的自由基,在二价铜的氧化作用下生成最终产物。本论文成功发展了一个通过（NH₄）₂S₂O₈氧化的烯烃、醌类化合物和H₂O的廉价金属催化的三组分氧化反应方法,从而实现了烯烃和醌快速偶联。该方法以中等到良好的收率获得目标产物,且底物范围广,并具有原子经济性好、环境友好、简单方便的特点。本论文的研究为类似的醌类化合物的合成提供了一个可供参考的方法。