芳香烃的氧化是化工行业中的一类重要反应,在工业及基础科研中起到了十分重要的作用。分子氧氧化碳氢键高性能催化剂研究,始终是碳氢键氧化反应研究中最具挑战性的难题之一,具有重大学术意义和应用价值,用氧气代替传统的高污染化学计量氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾,可以大大减少污染、降低成本。近年来,N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)作为新型自由基发生剂引起了人们的广泛关注,在过渡金属或其他有机化合物的助催化下可催化多种氧化反应,但贵金属价格昂贵和其毒性成为制约金属催化剂广泛应用的主要因素。季铵盐由于具有分子量小、合成容易、结构简单等优点,与NHPI协同用来催化氧化烃类化合物表现出了良好的效果,从而被视为理想的助催化剂。肟类化合物含有和NHPI相似的NOH结构,且不含金属离子,具有结构简单可调、合成简便、成本低廉等优点,将肟羟基与季铵盐结合在一个分子中,有望成为烃类化合物催化氧化的新化合物,将对催化剂的研究具有创新意义。本论文通过实验发现溴化铜与NHPI在氧化乙苯反应中有很好的协同作用,并设计合成了六种具有季铵盐和肟羟基结构的三乙季铵盐,并运用元素分析、IR、1H-NMR对化合物进行了表征。将合成的六种季铵盐协同NHPI催化氧化乙苯,取得了非常理想的结果。实验发现：(1)溴化铜协同NHPI用于乙苯的催化氧化中,在适宜条件下表现出的催化性能良好；(2)溴化铜协同NHPI用于乙苯的催化氧化反应中,考察各个因素对反应的影响,发现比较良好的条件是,溶剂是10mL乙腈,反应温度80℃,反应时间3h,氧气压力0.3MPa,催化剂用量为10mo1%的HPI和0.5mo1%的溴化铜。在该条件下,乙苯的转化率达到97.8%,主产物苯乙酮的选择性也达到94.5%；并且研究了溴化铜/NHPI对烃类化合物氧化反应的催化效果,发现该催化体系具有良好的底物普适性：(3)合成了一系列含肟羟基的三乙季铵盐,考察了季铵盐/NHPI催化体系中的各种因素对体系的影响,结果显示溶剂选用乙腈,使用NHPI和季铵盐的量分别为10m01%和1m01%,氧气压力0.3MPa,反应温度80℃,反应时间7h下氧化乙苯催化效果最为明显,其中,乙苯转化率最高达到85.7%,主产物苯乙酮的选择性达到了90.2%。研究发现,含有溴的三乙季铵盐与NHPI协同催化效果比含氯的三乙季铵盐好,含有肟羟基的化合物比不含肟羟基的化合物催化效果好。同样,不同叔胺催化结果也不同,以碳链较长的双癸基甲基叔胺合成的化合物效果较其他叔胺效果好,同样是因为增加了催化剂的溶解性。