轴手性是手性的一种特殊形式,对于药物分子的药理活性、药效作用有至关重要的影响,轴手性在不对称合成中也被广泛应用。轴手性联芳基化合物是许多生物活性分子的重要结构来源,还作为手性催化剂在有机合成中被广泛应用。[1,1’-联萘]-2,2’-二醇（BINOL）、[1,1’-联萘]-2,2’-二胺（BINAM）和 2’-氨基-[1,1’-联萘]-2-醇（NOBIN）是最具有代表性的轴手性联芳基类化合物。NOBIN是BINOL和BINAM骨架的类似物,具有优异的立体选择性和突出的生物活性。多种手性配体可以通过简单的合成方法从NOBIN转化,因此,NOBIN衍生的手性配体在不对称合成反应中得到了广泛应用,例如,通过二乙基锌加成醛、醛的烯丙基化、烯丙基取代、Diels-Alder和Suzuki偶联反应等。自从Kocovsky首次报道了 NOBIN的合成后,NOBIN及其衍生物的修饰、合成和应用被广泛研究,并取得重要进展,但2-氨基-[1,1’-联萘]-2-醇（NOBIN）的不对称合成仍面临挑战。本文概述了获得光学纯NOBIN的多种方法,包括2-萘酚和2-萘胺的不对称氧化交叉偶联反应,NOBIN的动力学拆分等方法。氧化交叉偶联、直接芳构化等大部分不对称合成方法具有合成步骤复杂、最终获得的NOBIN光学纯度低等局限性。动力学拆分NOBIN是获得光学纯NOBIN的主要方法之一,尤其是胺类化合物的动力学拆分一直是科学家关注的焦点。目前,动力学拆分消旋NOBIN是获得光学纯联芳基氨基醇衍生物的有效方法,具有底物范围广、操作简便等特点,能够以好的收率快速构建高对映选择性的轴手性联芳基氨基醇,但NOBIN的催化动力学拆分例子十分少见。本课题组在前期研究中开展了不对称氧化吲哚啉的催化动力学拆分的研究。因此,本课题利用两个对映体氨基的氧化动力学差异采用不对称氧化的方法进行NOBIN的催化动力学拆分研究。以NOBIN为反应底物,对催化剂和反应溶剂、温度进行筛选,确定最优反应条件,开发了一种以salalen-Ti为催化剂、双氧水为氧化剂的NOBIN的催化动力学拆分方法。该方法对NOBIN的氨基进行不对称氧化,从而获得高对映选择性的NOBIN和亚硝基类NOBIN衍生物。对氧化NOBIN进行了底物范围拓展,大部分底物在反应转化50%时,回收的NOBIN和亚硝基产物具有良好的立体选择性,ee值达90%以上。总之,我们通过氧化消旋NOBIN的催化动力学拆分,获得了高对映选择性的光学纯NOBIN和亚硝基产物。结构多样的NOBIN分子有望用于药物开发、天然产物及其衍生物的合成、以及手性催化剂或配体的研究。