癌症已经成为人类健康的最大威胁之一，近年来其发病率呈逐年上升的趋势。目前对癌症发病机制的认识还不够完全。随着化学生物学的发展，越来越多的生物化学家尝试利用化学小分子来研究肿瘤细胞内的信号调节网络，这使人们从一个不同的角度来认识癌症。　　 AA005是天然番荔枝内酯的类似物，它对人体的肿瘤细胞具有普遍的杀伤力，与此同时，它还在正常细胞和肿瘤细胞间具有良好的选择性。为了揭开AA005的独特抗癌机制，我们对各种可用于机理研究的标记化合物进行了设计与合成。首先，根据化合物库平行合成及体外活性测试相结合的方式找到了适于标记的位点(C-10位羟基)，利用醋酸铑催化的温和条件下的成醚反应得到了可连接官能团的关键中间体；进而合成了两个荧光标记化合物以及一个生物素标记的化合物。另外，本文利用改良的路线合成了一个氘代标记的AA005。通过共焦聚荧光影像学研究(利用荧光素标记的化合物)以及定量质谱分析手段(利用氘代的AA005)，笔者观察到了癌细胞中AA005的量是正常细胞的4-7倍。由此说明，正常细胞和癌细胞的细胞膜对AA005的运输机制存在较大的差异。经过与合作者的共同努力，最后揭示了GluT4为AA005在细胞膜上的运输载体。　　 另外，AA005在小鼠体内同样可以高效杀死肿瘤细胞。这说明AA005可能是一种潜在的抗肿瘤药物。在第二部分的工作中，AA005作为药物研究的先导化合物，笔者对它的结构进行了再次的修饰与简化：首先，将内酯环转化相应的内酰胺结构，并尝试将此策略应用于另一种方式的荧光标记；其次，对醚键部分进行了改造，将手性羟基以构想限制的刚性环引入到分子结构中；另外，将AA005的醚键连接简化为以酰胺键方式进行连接，进一步降低了合成的难度。从中也发现了一些新结构的活性分子。