【摘 要】
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唾液酸是一种酸性九碳糖化合物,通过α-糖苷键形成糖缀合物和多聚唾液酸在生物体系中起着重要的生物学作用。如何有效地构建α-糖苷键合成天然的含有唾液酸的糖缀合物和多聚唾液酸及其衍生物,是糖化学领域研究的热点和难点。本文在唾液酸的C-1位设计一种可高效安装与脱除的辅助基团2-吡啶甲基,以C5-N_3为多功能前体,合成了一种新型的1-Pic-5-N_3唾液酸硫苷给体。并在此基础上建立了一种新的唾液酸糖苷化
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唾液酸是一种酸性九碳糖化合物,通过α-糖苷键形成糖缀合物和多聚唾液酸在生物体系中起着重要的生物学作用。如何有效地构建α-糖苷键合成天然的含有唾液酸的糖缀合物和多聚唾液酸及其衍生物,是糖化学领域研究的热点和难点。本文在唾液酸的C-1位设计一种可高效安装与脱除的辅助基团2-吡啶甲基,以C5-N3为多功能前体,合成了一种新型的1-Pic-5-N3唾液酸硫苷给体。并在此基础上建立了一种新的唾液酸糖苷化方案。与传统的唾液酸糖苷化方案相比,新方案具有明显的α-立体选择性好、底物范围宽、唾液酸苷衍生物合成的灵活性,特别是与MPEP潜在-活化糖基化方案结合时,可用于合成复杂的、具有生物活性的N-聚糖天线。而在机理研究上,新的唾液酸化方案的优良α-立体选择性是由于质子化的Pic基团具有显著的吸电子效应;同时,首次公开了具有吸电子保护基团的唾液酸供体对C-1的高反应性和优良α-立体选择性。
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