吲哚是一种广泛存在于天然产物、制药、农用化学品、材料化学等领域的特殊杂环骨架。因此，合成和功能化具有光学活性的吲哚衍生物具有重要的意义。本文对手性磷酸催化的吲哚衍生物参与的不对称串联反应进行了研究：　　1.发展了靛红和2-氨基苯甲酰胺参与的不对称串联反应，以高达>95％的对映选择性合成了具有重要生物活性的手性螺-2,3-二氢喹唑啉骨架。另外，我们还对映选择性合成了各种取代的手性螺-2,3-二氢喹唑啉，这将为以后制备具有季立体中心的螺骨架提供依据。　　2.发展了靛红衍生的3-吲哚醇和邻羟基苯乙烯参与的不对称形式烯丙基化反应，通过氢键活化，以高达>97％的对映选择性和>20:1的Z/E选择性合成了具有一个全碳季碳中心和新C=C键的手性烯丙基取代吲哚。该方法为吲哚的C-3位功能化和3-吲哚醇的烯丙基化提供了有效的策略。　　3.发展了5-吡唑啉酮和靛红衍生的3-吲哚醇参与的形式1,2-加成反应，反应依次经历氧杂Michael加成、[3,3]-迁移、1,3-氢迁移和互变异构的过程。在这些过程中，氧杂Michael加成产物的[3,3]-迁移是形成1,2-加成产物的关键。该方法不仅为2,3-二取代吲哚的合成提供了一种简易的途径，而且实现了很少报道的3-吲哚醇的1,2-加成反应且具有很好的区域选择性。