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五味子(Schisandra chinensis(Turcz)Baill.)系五味子科(Schisandraceae)五味子属(Schisandra)植物,主要分布于中国,韩国,日本,俄罗斯和美国等地。其中我国有29种,主要分布于云南和四川等省。五味子科植物在民间多作为中草药用于治疗咳嗽、哮喘、盗汗、内热消竭等症状,其中药典收载的药材来自五味子(Schisandra ch inensis(Turcz)Baill.)或华中五味子(Schisandra sphenanthera Rehd.et Wils.)的干燥成熟果实,前者被称为“北五味子”,后者被称为“南五味子”。现代研究表明:五味子主要包括木脂素和三萜两大化学成分。其中木脂素的药理活性主要有:对肝脏和中枢神经系统的保护作用,抑制c AMP活性,抗炎,抗胃溃疡等;三萜的药理活性主要有抗癌,抗病毒等。三萜类化合物中,结构复杂、骨架新颖、氧化程度很高的降三萜引起了植物学家,合成化学家及药理学家的极大兴趣。因此我们选取了产自湖北神农架地区的五味子作为研究对象,对其进行了较为系统的化学成分研究。本实验采用常规柱色谱、半制备高效液相色谱等手段进行化合物的分离、纯化,得到了59个化合物,其中17个为新化合物;然后采用NMR、MS、X射线单晶衍射、圆二色谱(CD)、计算电子圆二色谱(Calculated ECD)、残留偶极耦合(Residual dipolar cou pling)核磁共振参数等手段及比对参考文献对其进行结构鉴定。17个新化合物分别为:6’-O-对羟基苯甲酰红景天苷(18)、Rhamnose-4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenyl(19)、Schisandlignan E(29)、Schisandlignan F(30)、Schinalactones D(34)、Schisanlactone I(35)、Schisanlactone J(36)、Schinchinenlactone E(37)、Schinalactones E(41)、(6R)-3,6-dihydroxy-2,6-dimethyl-tetralone(48)、(6S)-3,6-dihydroxy-2,6-dimethyl-tetralone(49)、(1S,2S)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4,5-trimethoxybenzoate(54)、(1R,2R)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4,5-trimethoxybenzoate(55)、(1S,2S)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4-dimethoxybenzoate(56)、(1R,2R)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4-dimethoxybenzoate(57)、(1S,2R)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4-dimethoxybenzoate(58)、(1R,2S)-1-hyd roxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4-dimethoxybenzoate(59)。化合物类型包括:简单芳香类化合物:4-methylphenol(1)、4-hydroxybenzaldehyde(2)、2,4-dimethoxyben zaldehyde(3)、Beta-hydroxypropiovanillone(4)、Vanillin(5);黄酮类化合物:乔松素(6)、8-醛基-表儿茶素(7)、8-醛基-儿茶素(8);黄酮苷类化合物:kaempferol-3-O-(6’’-O-acet yl)-β-D-glucopyranside(9)、Isorhamnetin-3-O-(6’’-acetyl)-β-D-glucopyranoside(10)、Quer cetin-3-O-(6’’-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside(11)、Kaempferol-3-β-D-(6-O-trans-p-coumar yl)glucopyranoside(12)、山柰酚-3-O-(6-O-咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)、Afzelin(14)、Quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside(15)、Astragalin(16)、Quercetin-3-glucoside(17);糖苷类化合物:6’-O-对羟基苯甲酰红景天苷(18)、Rhamnose-4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenyl(19);骈双四氢呋喃木脂素类化合物:Pinoresinol(20)、Syringaresino l(21)、Balanophonin B(22)、8-Hydroxypinoresinol(23)、Prinsepiol(31);四氢呋喃木脂素类化合物:Schiglaucin A(25)、Dihydrocubebin(32);芳基萘木脂素类化合物:4,4-di(4-hydroxy-3-methoxyphenly)-2,3-dimethylbutanol(28)、(+)-Isolariciresinol(33);新木脂素类化合物:3-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxylmethyl)-7-methoxy-2,3-dihy dro-1-benzofuran-5-yl]propyl acetate(26)、Dehydroconiferyl alcohol(27);7,8-开环木脂素类化合物:Schisandlignan E(29)、Schisandlignan F(30);降木脂素类化合物:(±)-S alicifoliol(24);羊毛脂烷型三萜化合物:Schisanlactone I(35);环阿屯型三萜化合物:Schinalactones D(34)、Schisanlactone J(36)、Schinchinenlactone E(37)、Kadsuphilact one B(38)、Schisanlactone C(39)、Chinchinenlactone A(40)、Schinalactones E(41)、Renchanglactone A(42)、Cisanlactone B(43);倍半萜类化合物:(3R*,3a S*,8S*,8a S*)-1,2,3,3a,6,7,8,8a-Octahydro-8-hydroxy-8a-methyl-3-(1-methylethyl)-5-azulenemethanol(44);其它类化合物:Benzenepropanoic acid(45)、Anomallenodio(46)、Aristelegone A(47)、(6R)-3,6-dihydroxy-2,6-dimethyl-tetralone(48)、(6S)-3,6-dihydroxy-2,6-dimethyl-tetralone(49)、(±)-eritro-1-(3,4,5-trimethoxy)-1,2-propanodiol(50)、Sesquichamaenol(51)、Dibuty lphthalate(52)、2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-oxo-1-propanol(53)、(1S,2S)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4,5-trimethoxyb enzoate(54)、(1R,2R)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4,5-trimethoxybe nzoate(55)、(1S,2S)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4-dimethoxybenzo ate(56)、(1R,2R)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4-dimethoxybenzoate(57)、(1S,2R)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4-dimethoxybenzoate(58)、(1R,2S)-1-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl-3,4-dimethoxybenzoate(59)。本实验进一步测试了部分三萜化合物Schinalactones D(34),Schisanlactone I(35),Schisanlactone J(36),Kadsuphilactone B(38),Schisanlactone C(39),Chinchinenlact one A(40)的生物活性,以人肝癌细胞Hep G2为模型,通过MTT实验来检测以上化合物的细胞毒性,结果均未发现明显的细胞毒性。