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在冬青生菌素H等一系列天然生物碱中发现其都具有4-羟基-2-吡啶酮结构的母核。此类衍生物具有抗真菌、抗菌、抗病毒和抗肿瘤等多种生物活性。我们首先对4-羟基-2-毗啶酮类天然生物碱的结构特征、合成及生物活性等进行了综述,在此基础上设计合成了一系列4-羟基-2-吡啶酮类化合物,主要包括以下三个方面的研究内容：1、以丙二酸为起始原料,经二氯亚砜氯化、与苯乙腈类化合物反应成环后得到4-羟基-2-吡啶酮中间体。再经Pd/C催化氢化脱氯、甲基化后得到N-甲基-4-羟基-5-苯基-2-吡啶酮类化合物。然后将4-羟基-5-苯基-2-吡啶酮与3-氨基巴豆酸乙酯反应生成化合物4-甲基-8-苯基-6H-吡喃并[3,2-c]吡啶-2,5-二酮类化合物。且研究了6个化合物的紫外和荧光性质。研究表明,此类化合物的紫外光谱在240-300nm和320-400nm显示两个最大吸收峰。最大吸收波长320-400nm为激发波长,化合物的发射光谱在400-520nm显示较强的荧光性能。通过计算得知,化合物的量子产率。对化合物荧光波长、荧光强度及荧光量子产率的讨论，可以的看出不同取代基及N的甲基化均使荧波长红移,其中苯基上接甲氧基红移较大2、为增强化合物水溶性,我将4-4-羟基-2-吡啶酮的4位羟基上引入氨烷基侧链。以NaOH为碱,加入CH3I得到N-甲基-4-羟基-2-吡啶酮。再以无水DMF作为溶剂,以NaHH为碱,而后与1-(2-氯乙基)氨基盐酸盐类化合物反应,得到4个N-甲基-5-苯基-4-(2-氨基乙氧基)-2-吡啶酮类化合物,总产率约55%3、研究了以氰乙酸乙酯和原乙酸三甲酯为原料经缩合反应得到2-氰基-3-甲氧基丁烯-2-羧酸乙酯,而后与二甲基甲酰胺缩二甲醇缩合得到2-氰基-5-(二甲氨基)-3-甲氧基-2,4-戊二烯酸乙酯,在80%醋酸水溶液中环合得到4-甲氧基-2-吡啶酮-3-甲酸乙酯,最后在HBr中脱甲基和脱羧得到4-羟基-2-吡啶酮,对其反应条件进行优化,总收率达到31%,其结构经IR、1H NMR、13CNMR和MS确证。4、通过实验合成出22个4-羟基-2-吡啶酮类化合物,其中有4个为3,4-位并二氢吡喃环的2-吡啶酮类化合物,有8个为未见文献报道的新化合物,其结构经IR、1HNMR、13CNMR、HRMS确证。