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碳氢键活化是近年来发展迅速的热门领域,受到合成工作者的广泛关注。通过碳氢键活化可以方便高效的构建碳碳键、碳杂键等常见的化学键。直接脱氢交叉偶联(CDC)反应能够在金属/无金属的条件下有效地构建碳碳键、碳杂键,更加符合绿色合成化学发展的要求,同时具有很大的挑战性。碳氢活化和CDC反应被广泛应用在一些生物活性分子的合成中。 论文的主要工作包括以下几个方面: 1.基于钯催化的香豆素-3-位碳氢键活化反应初试 香豆素结构广泛出现在大量天然产物及生物活性分子骨架中,是广大合成工作者偏爱的研究对象之一。我们尝试在钯催化下,活化香豆素3-位碳氢键,实现4-苯胺基香豆素分子内的碳碳交叉脱氢偶联。 2.咪唑类香豆素化合物的合成 近年来研究表明,咪唑类香豆素骨架出现在一些生物活性相关的分子中。我们以简单的3-硝基4-氯香豆素为起始原料,经偶联,还原,酰化,成环简单地四步反应构建咪唑香豆素骨架,合成了系列取代的咪唑类香豆素衍生物。 3.多芳基取代的丙烯类化合物的合成 多芳基取代的结构是重要的生物活性砌块,出现在许多药物分子骨架中。烯丙基化反应是合成多芳基取代化合物的一种有效途径,烯烃的引入为分子的多样性构建提供了可能。我们发展了一种无金属参与的,温和条件下的交叉脱氢偶联(CDC)反应,实现了1,3-二苯基丙烯sp3碳与芳环sp2碳的偶联,得到了系列多芳基取代的丙烯类化合物。