涉及到C-O键断裂的芳基联烯甲醚的新反应研究

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联烯具有两个累积双键,不仅存在于天然产物与药物中,还是一种重要的有机合成砌块。萘并呋喃类衍生物广泛存在于天然产物和生理活性化合物中,在有机半导体材料中也有一定的应用价值。而且磺酰腙和磺酰胺也广泛存在于药物分子中。本文工作主要由三部分组成:分别为2-芳基/烷基-3-(取代烯基)萘并呋喃衍生物的合成,α-腙联烯衍生物的合成,以及α-磺酰胺联烯衍生物的合成。第一部分为2-芳基/烷基-3-(取代烯基)萘并呋喃衍生物的合成。我们以芳基联烯甲醚为原料,便宜的Fe Cl3为催化剂,O2为氧化剂,通过克莱森重排/分子内氧化偶联串联反应,以高化学选择性、高区域选择性以及原子经济、步骤经济的方式得到相应的2-芳基/烷基-3-(取代烯基)萘并呋喃衍生物。第二部分为α-腙联烯衍生物的合成。我们选用较为易得的芳基联烯甲醚和磺酰腙为原料,以Pd2(dba)3为催化剂,Xphos为配体,在较温和的条件下,高收率的合成了含有联烯、腙、砜等多种官能团的α-腙联烯类衍生物。第三部分为α-磺酰胺联烯衍生物的合成。在Pd2(dba)3催化剂和Xphos配体作用下,芳基联烯甲醚和磺酰胺发生C-O键断裂和C-N键形成的反应。该反应的反应条件温和,反应时间短,反应底物广。
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