过渡金属催化的碳–杂原子键和碳–碳键形成的有机反应是制备天然化合物、药物以及生物分子等方面的基础和非常行之有效的方法。炔溴作为一种非常重要的有机合成中间体用来合成很多重要的化合物，特别是一般情况下用炔难以合成的化合物，由此我们研究了过渡金属催化的炔溴参与的有机合成反应。在本文中我们研究了，碘化亚铜催化的炔溴和有机硼酸类化合物的交叉偶联反应，制备一系列內炔；碘化亚铜催化的炔溴和端基炔的交叉偶联反应，制备一系列不对称1,3-二炔类化合物；钯催化的炔溴和苯酚“一锅法”合成苯并呋喃类化合物。本文的主要的工作如下：1.研究了碘化亚铜催化的炔溴和有机硼酸类化合物的交叉偶联反应。在碘化亚铜、8-羟基喹啉及磷酸钾存在下，很容易的实现了炔溴和硼酸类化合物的交叉偶联来制备一系列内炔。它们催化效率高、底物广谱性好、操作简单而且使用乙醇做溶剂减少了对环境的污染。2.研究了碘化亚铜催化的炔溴和端基炔的交叉偶联反应。在碘化亚铜、配体及碱的存在下很容易地实现了炔溴与端基炔的交叉偶联来合成一系列1,3-丁二炔类化合物。该反应不需要加重金属钯，具有环境友好、成本低、操作简单等优点。3.在碱的条件下炔溴与苯酚加成来合成(Z)-2-溴乙烯基苯乙醚，然后在氯化钯的催化体系下(Z)-2-溴乙烯基苯乙醚环化来合成苯并呋喃类化合物，并且该反应可以用“一锅法”法来完成。该方法不用任何配体，减轻了对环境的污染，底物广谱性高，可以用其来制备用传统方法不能合成的苯并呋喃类化合物。