离子液体是指室温或低温(<l00℃)下呈液态的盐,是一类完全由离子组成的物质,具有许多独特的性质,例如导电性、极低的蒸汽压、良好的热稳定性和化学稳定性、很宽的液态范围、可设计的亲水亲油性以及对不同物质的选择溶解能力等。离子液体既可以作为化学反应的催化剂也可作为反应和分离过程的绿色溶剂。近年来,以其作为介质替代挥发性有机溶剂,已应用到生物和化学催化过程中。作为一种新型物质,其理论和应用研究受到人们的广泛关注,是近年来绿色化学研究的热点之一。离子液体与乙醚、苯、甲苯、乙酸乙醋等有机溶剂不混溶或部分溶解,有些种类的离子液体与水不混溶,所以可以根据实际反应需要设计合适的离子液体以简化分离过程。离子液体在有机合成中的应用虽然不过短短十来年的时间,但是在全球范围内重视绿色化学的背景下,它的发展十分迅速,有相当多类型的有机反应已经在离子液体中成功地实现,而且许多反应取得了比在常用的挥发性有机溶剂中更好的反应结果,为此有些化学家预言,在离子液体中可能发现和在常规有机分子溶剂中完全不同的化学过程。另外,随着离子液体化学理论研究及应用技术的飞速发展,需要越来越多新型的、具有特殊功能的离子液体材料来满足不同的需求并丰富离子液体化学的基础理论。因此,针对特定类型反应设计和合成新型功能化离子液体,系统研究其理化性能是当前离子液体化学研究的重要任务之一。基于上述想法,我们课题组一直都在开发新型的胍盐离子液体,胍盐分子结构中,由于阳离子中三个氮原子共轭,正电荷分布于三个氮原子上和中心碳上,使得胍盐具有比四烷基铵盐更好的热稳定性。氮原子上的取代基可以进行设计和调节,使胍盐具有一些特殊性质,如胍盐的相转移催化特性,Lewis酸性,表面活性剂等。由于胍的共扼酸的共振稳定性,胍可以归属于有机超强碱,可在有机反应中作碱或碱性催化剂,以多取代胍盐为阳离子的离子液体作为试问离子液体中新的一元,近年来也得到了广泛的应用。加之多取代胍合成方法简单,结构可调,为其广泛应用提供了机会。N, N, N’, N’-tetramethylchloroformamidinium chloride(“vilsmeier盐”),简称TMC,可以通过四甲基脲与三氯氧磷在温和的条件下得到,既可以作为一种有效的脱水剂使用,也是制备四甲基胍盐离子液体的中间产物。基于TMC作为一种亚胺盐有着和vilsmeier试剂相类似的结构,我们尝试开发了该化合物在有机合成中的应用。发展新的基元反应和新的合成方法是有机化学创新进步的基础。在我们课题组常年从事室温胍盐离子液体化学研究的基础上,本论文利用合成设计室温胍盐离子液体为工作基础,以发展新基元合成反应和合成新方法为目标,建立了一种通用性强、步骤简洁的构建新的碳碳键、合成多取代苯类化合物以及构建新型的六元杂环化合物—吡啶-2-酮的新方法。具体内容简述如下:1.由于Knoevenagel反应一般在强极性非质子溶剂如DMF、DMSO等中进行,而离子液体完全由正负离子组成,具有较强的极性,可以看作是一种极性非质子溶剂,所以离子液体中的Koevenagel缩合反应引起了化学家们的极大兴趣,近几年来化学家们研究了不同离子液体中、不同催化剂作用下、不同分子结构的底物间的缩合反应。乳酸胍盐离子液体体系下的Knoevenagel反应,该反应条件温和,产物易于分离,产率几乎定量,同时,反应后离子液体可以重复使用六次而催化效果不减。2.碳碳键形成和官能团的转化反应是构建有机分子骨架最重要、最基本的反应。基于组内对乳酸胍盐离子液体体系下的Michael加成反应和Knoevenagel反应的研究,我们综合了上述两种反应的特点。通过对反应物的合理设计,在乳酸胍盐离子液体下利用成环-芳构化的方法利用Knoevenagel反应和Michael加成反应“一锅法”合成了多取代苯类化合物,并探究了其反应机理。3.六元含氮杂环作为关键的结构单元广泛地存在于天然产物中,同时,它也是多用途的有机合成中间体.作为六元含氮杂环的典型代表,吡啶-2-酮类化合物广泛存在于天然产物中,具有重要的生物、药物活性;同时作为一类多功能有机合成中间体已经被广泛地研究并用于构筑多种生物碱体系以及合成具有药物活性的分子。基于TMC作为一种亚胺盐有着和vilsmeier试剂相类似的结构,为此我们探究了TMC与1,3-二羰基化合物的反应,并通过分子间的反应一步法合成了吡啶-2-酮类化合物,在探究反应机理的过程中还得到了两步有用的中间体,2H-吡喃和4H-吡喃化合物。离子液体以其几乎无蒸气压,可以溶解许多有机及无机物,易于与其他物质分离,可以循环使用等优良特性,在各类烷基化和各类缩合反应的重要有机合成反应中得到了广泛的应用。用离子液体作溶剂可以消除有机溶剂对环境的污染,被称为绿色溶剂。当前,一方面离子液体的应用已经处于工业试验阶段,即将进入工业应用;另一方面对离子液体的研究才刚刚开始,因为离子液体的种类很多,而且每一个化学反应在离子液体中进行都有可能取得与传统化学不同的、令人惊异的结果。因此,还有众多未知的化学现象、化学规律和反应机理等待人们去不断探索。