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在芳香醛的合成中，经常会遇到苯环上已经连有其他基团，并对苯环的活性产生一定影响，从而影响芳香醛的合成。本论文主要通过合成几种芳香醛化合物来探讨硝基、羧基和羟基对合成芳香醛的影响第一、本论文在充分考虑环保要求、经济效益和社会价值的情况下对5-硝基水杨醛的各种合成方法进行分析、实验比较后，确定了采用Duff反应合成5-硝基水杨醛，并且对反应中所涉及的各种影响条件进行了必要的优化后得到较佳的反应条件：2.78g对硝基苯酚、5.6g六次亚甲基四胺、0.4g固体催化剂、8mL乙酸酐、15mL无水乙酸、反应时间为3h和反应温度为90℃，最后对产品结构进行了红外光谱表征和液相色谱定量分析。第二、本文在采用Duff反应合成5-硝基水杨醛的基础上，采用相似的方法合成了3-甲酰基-4-羟基苯甲酸，并且对反应中所涉及的各种影响条件进行了必要的优化后得到较佳的反应条件：2.76g对羟基苯甲酸、5.6g六次亚甲基四胺、0.3g固体催化剂、8mL乙酸酐、15mL无水乙酸、反应时间为3h和反应温度为70℃，最后对产品结构进行了液相色谱、红外光谱和HNMR表征。3-甲酰基-4-羟基苯甲酸的合成证明了这种合成方法在合成单醛基芳香醛上具有一定的通用性。第三、2-羟基-5-羧基间苯二醛的合成是在合成了前面两种水杨醛衍生物的基础上，并对反应所涉及的各种影响条件进行了优化后得到了较佳反应条件：2.76g对硝基苯酚、8.4g六次亚甲基四胺、0.8g固体催化剂、8mL乙酸酐、15mL无水乙酸、反应时间为3h和反应温度为120℃，并对产品进行了红外、质谱和核磁表征。2-羟基-5-羧基间苯二醛的合成验证了这种改进的合成方法不仅在合成单醛基化合物具有一定的通用性，并且在合成双醛基化合物中也具有一定可行性，在本论文中，有以下创新点：首先，本论文在合成芳香醛的过程中使用了固体催化剂，其次，由改进的Duff反应合成了双醛基芳香醛，突破了传统的Duff反应只能合成单醛基芳香醛的限制，大大扩展了Duff反应的应用范围。