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本论文的主要工作是从杯[4]芳烃出发,分别对其上缘和下缘进行修饰,将不同的偶氮基团引入到杯芳烃的上缘,将三氮唑和噻二唑基团分别引入到杯芳烃的下缘,设计并合成了一系列含有三氮唑和噻二唑基团的新型偶氮类杯[4]芳烃衍生物,并通过紫外-可见光谱和荧光光谱研究它们对不同阴离子和阳离子的选择性识别能力。本论文主要介绍杯芳烃及其相关衍生物的发展动态。在杯芳烃下缘分别引入三氮唑和噻二唑这类含杂原子较多的基团已逐渐成为研究的热点,由于杂原子有助于其与不同离子进行螯合作用。并用不同的偶氮基团对其上缘进行修饰,可使杯芳烃成为具有色变识别能力的一类化合物。本论文的主要工作内容是杯[4]芳烃衍生物的合成和表征部分。具体结果如下:①对叔丁基杯[4]芳烃的制备,以对叔丁基苯酚和甲醛为原料,通过聚合反应得到5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃(化合物A)。②25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃(化合物B)的合成,化合物A在AlCl3的催化作用下,通过反向傅氏烷基化反应制得。③25,27-二(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物C)的制备,化合物B与1,2-二溴乙烷,在乙腈溶剂中,K2C03为催化剂条件下,发生选择性醚化反应制得。④以化合物C为原料,分别与苯胺;3-硝基苯胺;4-硝基苯胺和4-甲氧基苯胺进行重氮化-偶联反应,得到一系列偶氮化合物,分别为5-(苯基偶氮基)-25,27-二(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物D),5-[(3-硝基苯基)偶氮基]-25,27-二(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物E),5,17-[(4-硝基苯基)偶氮基]-25,27-二(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物F),5-[(4-甲氧基苯基)偶氮基]-25,27-二(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物G)。⑤化合物D,E,F,G分别与1-羟基苯并三氮唑和2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑发生亲核取代反应,得到5-(苯基偶氮基)-25,27-二[2-(1-苯并三氮唑氧代)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物H)和5-(苯基偶氮基)-25,27-二[2-(5-甲基-2-噻二唑基硫代)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物I);5-[(3-硝基苯基)偶氮基]-25,27-二[2-(1-苯并三氮唑氧代)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物J)和5-[(3-硝基苯基)偶氮基]-25,27-二[2-(5-甲基-2-噻二唑硫代)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物K);5,17-[(4-硝基苯基)偶氮基]-25,27-二[2-(1-苯并三氮唑氧代)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物L);5-[(4-甲氧基苯基)偶氮基]-25,27-二[2-(1-苯并三氮唑氧代)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物M)和5-[(4-甲氧基苯基)偶氮基]-25,27-二[2-(5-甲基-2-噻二唑基硫代)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物N)。⑥所有化合物的结构均通过红外光谱(IR),核磁共振氢谱(1H-NMR),核磁共振碳谱(13C-NMR)和质谱(ESI-MS)进行了表征。⑦主要以紫外-可见光谱和荧光光谱为检测手段,对H-N七种化合物与阳离子和阴离子的络合作用进行了检测。发现在诸多受试化合物中,化合物L对CO32-离子有选择性的识别能力,可使紫外-可见光谱和荧光光谱发生明显的变化,并且具有明显的色变识别功能,溶液的颜色由原来的浅黄色变为蓝色,可通过肉眼进行识别。最后,对全文进行归纳总结,探讨进一步的研究方向。