哌啶生物碱类是一类重要的天然产物,通常具有有效的药理学活性。天然产物Porantheridine于1972年被Denne等人从大戟科植物Poranthera corymbosa中分离出来,属于三环哌啶类生物碱的一种。结构上Porantheridine具有在三环中稠合的1,3-恶嗪烷。Porantheridine作为一种三环哌啶生物碱,在过去的几十年中,吸引了多个科研小组对它们进行合成研究。本论文对生物碱(+)-Porantheridine及异构体(-)-6-epi-Porantheridine设计了一种新颖、统一的合成路线:从同一中间体出发,分别通过Horner-Wadsworth-Emmons/aza-Michael加成反应或2-甲氧基哌啶的非对映选择性亲核取代,以及后续相同的底物控制的还原反应,Wacker氧化反应和TFA促进的环化反应,完成了它们的不对称全合成研究。论文首先对(±)-Porantheridine和(±)-6-epi-Porantheridine进行了外消旋体的全合成研究,在此基础上,引入手性因素,利用(R)-叔丁基亚磺酰胺作为手性助剂,甲硅烷基二烯醇酯与亚硫酰亚胺的不对称加成以及选择性还原α,β-不饱和双键来制备手性内酰胺,最终完成了(+)-Porantheridine和(-)-6-epi-Porantheridine的全合成研究。本论文对(+)-Porantheridine及异构体(-)-6-epi-Porantheridine不对称全合成研究所采用的统一的策略,具有新颖、可行、直接、高效等特点,对于其他哌啶生物碱类化合物的天然产物分子的不对称全合成具有重要意义。