熊果苷和红景天苷都是重要的酚类衍生物。熊果苷是一种氢醌的糖苷类化合物,它存在于多种植物中,广泛应用于制药行业和化妆品行业,其具有显著的美白特性以及抗氧化、抑菌和抗炎等活性。红景天苷是红景天的重要药用成分之一,具有抗癌、抗炎、抗氧化等多种药理作用。它们的生物活性往往与酚羟基有关,而含氮片段的引入往往能提高药物的生物利用度,同时酚羟基在苯环上的位置以及连接片段的长度也会影响化合物的生物活性。因此,本论文以氢醌、邻苯二酚、酪醇和3-(4-羟基苯基)-1-丙醇为原料,通过一侧酚羟基的苄基保护,然后分别与吗啉、N-甲基哌嗪、N-Boc-乙二胺进行偶联并脱除保护基,得到25种未见报道的化合物。并对25种化合物进行了抑制酪氨酸酶活性的测试、19种化合物进行了抑菌测试,以期得到具有更好生物活性的化合物。本论文主要分为三部分:第一部分:综述了熊果苷和红景天苷的生物活性,并对吗啉等含氮化合物进行了简介。第二部分:阐述了酚类含氮缀合物的设计、合成和表征。1.以对苯二酚、邻苯二酚、酪醇和3-(4-羟基苯基)-1-丙醇为原料,经过单侧酚羟基保护,得到四种中间体p-HQ-2、o-HQ-2、S-2和L-2。2.将p-HQ-2和o-HQ-2的另一侧酚羟基与溴乙酸甲酯偶联、还原,得到两种醇中间体p-HQ-4和o-HQ-4。3.将p-HQ-4、o-HQ-4、S-2和L-2分别与甲烷磺酰氯反应得到关键中间体p-HQ-5、o-HQ-5、S-3和L-3,然后将p-HQ-5、o-HQ-5、S-3和L-3分别与吗啉、N-甲基哌嗪、N-Boc-乙二胺进行偶联,得到12种化合物p-HQ-6(a-c)、o-HQ-6(a-c)、S-4(a-c)和L-4(a-c)。4.将p-HQ-6(a-c)、o-HQ-6(a,c)、S-4(a-c)和L-4a脱除苄基保护基,得到9种酚类含氮缀合物p-HQ-7(a-c)、o-HQ-7(a,c)、S-5(a-c)和L-5a。对25种新化合物通过IR和~1H NMR进行了结构表征。同时对部分化合物进行ESI-MS测试,测得的数值与理论值相符。第三部分:对25种化合物进行了抑制酪氨酸酶活性测试,结果显示:p-HQ-6b、p-HQ-6c、p-HQ-7a、p-HQ-7b、S-4b、S-4c、S-5a、S-5b、L-3、L-4b、L-4c和L-5a对酪氨酸酶有抑制作用,并且其中11种化合物的活性优于阳性对照物α-熊果苷。其中19种化合物对E.coli(大肠杆菌)1628、S.a(金黄色葡萄球菌)4220和S.m(变色链球菌)3065进行了抑菌活性测试,结果表明p-HQ-6c对以上三种细菌具有一定的抑制效果。