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不对称催化Diels-Alder反应在有机合成化学领域受到了人们的普遍关注，是有机合成化学领域的重要研究内容之一，也是一种绿色化学的合成技术手段。手性化合物已在医药、农药、天然物和食品添加剂、香料及复杂分子的合成中得到了广泛的应用。因此，研究不对称催化Diels-Alder反应有重要的学术价值和广阔的应用前景。本文研究内容分为以下三部分：1、功能化不饱和羰基化合物合成方法学的研究。1)在N取代丙烯酰基吡咯烷二酮类及内酰胺类化合物的合成中，以离子液体和二（三氯甲基）碳酸酯为反应体系，由不饱和酸制得的酰氯与丁二酰亚胺或内酰胺一步反应，得到了目标产物，共合成了20个化合物，其中10个是新化合物，该法是一种绿色合成方法；2)在苯磺酰基取代的α，β-不饱和酮的合成中，利用2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯-1-酮作为溴代试剂与α，β-不饱和甲基酮的选择性溴代反应，首次进行了α，β-不饱和甲基酮溴代物与苯亚磺酸钠反应，成功地制备了目标产物，共合成了4个目标产物，其中3个是新化合物，该方法反应条件温和，产率好，有利于工业化生产，是一种新的合成方法；3)在α-乙酰基-α，β-不饱和酯的合成中，研究了在氨基酸的作用下乙酰乙酸乙酯与醛的缩合反应，提供一种操作简便、作用条件温和、产率高，对环境友好的合成新方法，共合成了7个目标化合物。2、在功能化不饱和羰基化合物不对称催化Diels-Alder反应的研究中：1)比较了在分子溶剂、离子液体及超声波、微波作用下N取代丙烯酰基吡咯烷二酮类及内酰胺类化合物的Diels-Alder反应。结果表明，离子液体、超声波及微波对反应有明显地促进作用，可以提高反应速度和立体选择性。并且，在FeCl3·6H2O的催化作用下，N取代丙烯酰基内酰胺类化合物的Diels-Alder无溶剂反应结果显示，该反应可以顺利进行，是一种催化剂便宜易得、对环境友好的合成方法。共合成了27个环加成产物，其中18个是新化合物。2)研究了在手性二醇与钛试剂制得的手性催化剂存在下，苯磺酰基取代的α，β-不饱和酮与环戊二烯的不对称催化Diels-Alder反应，通过合成的环加成产物的晶体结构分析，进一步确定了环加成产物的绝对构型，为我们提出的反应过渡态模型提供了有力的证据，并在此基础上对该不对称催化反应机理进行了讨论。3)研究了α-乙酰基-α，β-不饱和酯在无溶剂体系中的Diels-Alder反应，合成了7个新化合物。3、结合当前有机小分子催化不对称合成反应的趋势，本文中也利用L-脯氨酸甲酯、4-羟基-L-脯氨酸乙酯和L-色氨酸合成的手性咪唑啉酮有机小分子作为手性催化剂，首次用于催化α，β-不饱和醛的不对称Diels-Alder反应。结果显示，催化活性较好，环加成产物的产率可达99％，光学纯度可达95％e.e.。并对环加成产物的构型、可能的过渡状态模型和反应机理进行了讨论。