异硫氰酸酯类香料化合物的合成与应用研究

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异硫氰酸酯香料是一类重要的含硫含氮的香料化合物,异硫氰酸酯化合物根据其异硫氰酸酯取代基的不同,可以分为烷烃基异硫氰酸酯、烯烃基异硫氰酸酯、含甲硫基的异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。美国食用香料与提取物制造者协会(FEMA)公布的一般认为安全(GRAS)的食用香料名单中有19种异硫氰酸酯类香料,其中9种为烷烃基异硫氰酸酯类香料,4种为烯烃基异硫氰酸酯类,4种为含甲硫基的异硫氰酸酯和2种芳香基异硫氰酸酯类。我国食品添加剂使用标准中允许使用的异硫氰酸酯类香料有15种。本论文对异硫氰酸酯类化合物的天然存在、香气特征、理化性质、形成机理、合成方法及应用进行了详细的综述。首先合成了不易市购的3-甲硫基丙胺,本文采用3步法,以3-甲硫基丙醇为原料,经过氯化,烷基化及Gabriel还原合成了3-甲硫基丙胺,并优化了合成条件。然后论文以正丁胺、三乙胺、二硫化碳和对甲苯磺酰氯为原料合成了目标化合物,且优化了合成条件。通过底物的改变,合成了9种一系列的烷烃基异硫氰酸酯、1种含硫甲基的异硫氰酸酯以及1种烯烃基异硫氰酸酯,探讨了反应的一般规律。以有机胺、三乙胺、二硫化碳和乙酰氯为原料合成了目标化合物,通过底物的改变,合成了7种异硫氰酸酯。采用固相微萃取提取了市售4种芥末油和7种青芥辣中的挥发性成分,并利用气-质联用仪对所得挥发性成分进行了分离与鉴定。采用质谱、保留指数和标准品进行定性,内标法半定量。通过定性和定量,为之后的应用的提供依据。为了对合成的异硫氰酸酯类香料进行应用研究,对合成11种异硫氰酸酯类化合物进行了香气评价、保留指数的测定,对风味分析这类化合的定性研究提供了一定的参考;根据上文在常食用的调味品中分析出并定量的异硫氰酸酯,结合已合成异硫氰酸酯类香料应用于芥末香精的调配,为异硫氰酸酯的应用提供参考。
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