在过去的几十年里，过渡金属催化的C-H键活化取得了很大的发展。C-H键广泛存在于在各类化合物中，它的官能团化反应具有很大的吸引力，因为相对于传统的偶联反应，实现C-H键的官能团化，不需要官能团为有机卤代物或有机金属试剂等，提高了反应的原子经济性。同时，C-H键官能团化的反应还有效的降低了反应中副产物的生成，减小了对环境的污染。正因为这些优点，C-H键官能团化的研究成为了现在国际上最热门的研究领域之一。　　 在过去的几十年中，过渡金属催化的C-H键官能团化的反应取得了令人瞩目的成就，特别是Pd-，Rh-，Ru-和pt-催化的C-H键活化的官能团化的反应。这些反应具有高效，高选择性及底物面广泛等特点。　　 但是，这些贵重金属催化的反应也具有一些局限性，比如，催化剂本身较为昂贵，且一些重金属离子污染性大；有时反应中所需要的配体不易合成，价格也较为昂贵。因此，寻找相对廉价的催化剂，发展有效的C-H键官能团化的反应体系，越来越受到化学家们的重视。　　 本文实现了以便宜低毒的LiX(X=Cl，Br)作为卤源，铜催化的芳基C-H键卤化反应。在优化条件下，可以使一系列的2-苯基吡啶类型的底物发生转化。这个反应体系除了具有廉价的卤源(LiX(X=Cl，Br）的优势以外，低毒，便宜的铜催化剂也是其一大优势。　　 第一章主要介绍了两个方面的内容：第一部分是铜催化的C-H键官能化的反应，包括具有酸性氢的杂环化合物和芳烃，有配位原子或官能团存在的芳烃和富电子芳烃的C-H键官能团化的反应；第二部分主要是介绍钯催化的在NXS(X=Cl，Br，I)，CuX2(X=Cl，Br)，Suárez(XOAc)(X=Br，I)和电化学氧化条件下的C-H键卤化反应。　　 第二章实现了以LiX(X=Cl，Br)作为卤源，Cu(NO3)2·3H2O作为催化剂，在CrO3的作用下，发展了一种对较为贫电子的2-苯基吡啶类型底物的C-H键卤化反应的方法，较为方便，有效地合成了一系列2-苯基吡啶类型底物的氯代产物。