非索非那定是近年来新开发的一种具有广阔市场前景的新型抗过敏药物，它具有不会导致心脏毒性、抗过敏效果更强、安全性更高、不导致嗜睡等优点。目前在国内外生产的药物均为非索非那定外消旋体，由于在实际应用中外销旋药物临床使用所引起的药效、代谢和毒性等一系列问题越来越受到关注，开发手性药物已成为世界新药研究与开发的新方向和热点之一，将为药物使用的有效性和安全性提供保证。我们相信手性非索非那定一定具有更高的实际应用价值和更强的市场竞争力。α，α-二甲基苯乙酸乙酯是非索非那定的关键中间体，通常由三至四步反应完成，我们以苯和α—甲基丙烯酸乙酯为起始原料，一步完成了该中间体的合成，简化了合成非索非那定的路线，将原有的主体反应由八步减少为五步。但该步反应为苯环上的付-克烷基化反应，导入烷基后苯环被活化，受到多取代反应以及碳正离子的稳定性等因素的影响，致使这步反应的产率不高。自从1961年二异松莰烯基硼烷[（Ipc）₂BH]首次被用于不对称氢化反应。α-蒎烯及其衍生物的硼试剂不断被证明是利用有机硼进行不对称合成的有效试剂。我们以α-蒎烯为原料合成了二异松莰烯基硼酸盐[（Ipc）₂BCl]，并以此为手性配体对选定化合物进行手性还原。本论文选取了一系列与非索非那定结构相似的羰基化合物来进行反应条件的筛选，并对手性配体不对称选择效率进行验证。从结构最简单的苯乙酮到非索非那定的一个结构简单的中间体再到与非索非那定有着相似基团的结构复杂的化合物，都得到了良好的对映选择性。最后我们合成了光学纯度极高的S-构型非索非那定。由于实验时间的限制，我们未能比较更多的手性配体对羰基化合物的反应效率和对映选择性，也未能选择合适的手性配体来合成R-构型非索非那定。