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基于手性联萘酚结构的杂环稠合芳香化合物,由于联萘酚自身的手性结构,被广泛应用于手性识别、不对称催化合成领域。另外由于其共轭结构,联萘酚类化合物也被广泛应用于有机光电材料领域。鉴于联萘酚并杂环芳香化合物在手性识别和不对称催化等领域具有良好的应用,我们设计并合成了一系列C2-对称杂环并联萘酚类化合物。该类化合物均以手性联萘酚为母体,在手性联萘酚的5,5’,6,6’-位引入杂环化合物,其中杂环化合物包括吲哚、噁二唑、噻二唑、硒二唑、菲啶。论文第一部分是手性（S）-/（R）-11,11’-二乙基-11H,11’H-4,4’-二苯并[a]咔唑-3,3’-二酚及其衍生物的合成与研究。以（S）-/（R）-H8-BINOL为起始原料,在1,4-二氧六环-水中DDQ氧化得到（S）-/（R）-2,2’-二羟基7,7’,8,8’-四氢-[1,1’-联萘]-5,5’-（6H,6’H）-二酮,接着通过碘甲烷保护酚羟基后与苯肼类盐酸盐通过Fisher吲哚环合反应关环得到吲哚类化合物,然后与溴乙烷发生N-取代反应、DDQ脱氢得到（S）-/（R）-11,11’-二乙基-3,3’-二甲氧基-11H,11’H-4,4’-二苯并[a]咔唑,最后在三溴化硼的作用下脱甲基得到（S）-/（R）-11,11’-二乙基-11H,11’H-4,4’-二苯并[a]咔唑-3,3’-二酚及其衍生物。论文第二部分是（S）-/（R）-6,6’-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑/噻二唑/硒二唑-7,7’-二酚的合成。以（S）-/（R）-BINOL为原料,首先通过发烟硝酸硝化在联萘酚6,6’-位引入硝基,接着以碘甲烷保护酚羟基,然后以叔丁醇钾为碱,4-氨基-1,2,4-三氮唑为氨基来源合成关键中间体2,2’-二甲氧基-6,6’-二硝基[1,1’-联萘]-5,5’-二胺。该中间体与次氯酸钠在乙醇-氢氧化钠体系中直接环合得到噁二唑的氮氧化物,接着通过盐酸羟胺和氢氧化钾反应脱氧,最后三溴化硼/1,2-二氯乙烷中回流得到目标化合物完成（S）-/（R）-6,6’-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑-7,7’-二酚的合成;而（S）-/（R）-6,6’-二萘并[1,2-c][1,2,5]噻二唑/硒二唑-7,7’-二酚的合成是以关键中间体出发,以二氯化锡和浓盐酸体系还原得到2,2’-二甲氧基-[1,1’-联萘]-5,5-’,6,6’-四胺的盐酸盐,接着分别与二氯亚砜或二氧化硒反应关环,最后分别在40%氢溴酸或三氯化铝的作用下脱甲基得到（S）-/（R）-6,6’-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑/噻二唑/硒二唑-7,7’-二酚。论文第三部分是（S）-/（R）-[9,9’-二苯并[a]菲啶]-10,10’-二酚及其衍生物的合成。以（S）-/（R）-BINOL为起始原料,首先通过发烟硝酸在联萘酚6,6’-位引入硝基,接着通过碘甲烷保护酚羟基,然后利用水合肼/钯碳还原硝基得到2,2’-二甲氧基-[1,1’-联萘]-6,6’-二胺。以NBS为溴源在联萘酚5,5’-位引入溴原子,与苯硼酸类化合物通过Suzuki偶联,得到的产物与酰氯反应完成双酰胺,在五氧化二磷和三氯氧磷的作用下关环,最后在三溴化硼的作用下脱甲基得到目标化合物（S）-/（R）-[9,9’-二苯并[a]菲啶]-10,10’-二酚衍生物。