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掌叶苹婆(Sterculia foetida.L)为梧桐科(Sterculiaeace)苹婆属(Sterculia)植物,主要分布在印度、斯里兰卡、越南、泰国、柬埔寨、缅甸、澳大利亚等热带地区,我国约有该属植物23种,产西南部和南部,多在广州康乐和海南崖县。掌叶苹婆用于轻泻、利尿和昆虫驱散剂,现代药理学研究表明掌叶苹婆具有抗炎和中枢神经抑制作用。本学位论文对掌叶苹婆的化学成分进行了研究,重点对黄酮葡萄糖醛酸苷类化合物的结构及生物活性进行研究,同时对黄芩素6-O-β-D-葡萄糖醛酸苷类化合物进行了合成研究,以期得到结构多样的黄酮葡萄糖醛酸苷类化合物。首次对梧桐科苹婆属植物掌叶苹婆的化学成分进行了较系统的研究。利用多种色谱学手段从掌叶苹婆叶的95%乙醇提取物中分离了46个化合物(1-46),利用波谱学技术鉴定为33个黄酮类化合物、4个香豆素类化合物、6个有机酸类化合物和3个甾体类化合物,其中6个化合物为新化合物(1*-6*),化合物7-18等32个化合物是首次从苹婆属中分离得到。新化合物是:5,7,8,3′-四羟基-4′-甲氧基黄酮-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷2″-硫酸酯(1*)、5,7,8,4′-四羟基-3′-甲氧基黄酮-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-甲酯(2*)、5,7,8,3′,4′-五羟基黄酮-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-甲酯(3*)、5,7,8,3′-四羟基-4′-甲氧基黄酮-3′-O-β-D-葡萄糖苷(4*)、甲氧基木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-甲酯(5*)、1,6-二阿魏酰基葡萄糖(6*);已知化合物是:5,7,8,3′,4′-五羟基黄酮-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(7)、5,7,8,3′,4′-五羟基黄酮-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-甲酯(8)、5,7,8-三羟基-4′-甲氧基黄酮-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(9)、5,7,8-三羟基-4′-甲氧基黄酮-8-O-β-D-葡萄糖苷(10)、5,7,8-三羟基-4′-甲氧基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(11)、5,7,8-三羟基-4′-甲氧基黄酮-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-甲酯(12)、异高山黄芩素-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(13)、异高山黄芩素-8-O-βD-葡萄糖醛酸苷6″-甲酯(14)、异高山黄芩素-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(15)、异高山黄芩素-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-乙酯(16)、甲氧基木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(17)、甲氧基木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-乙酯(18)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(19)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(20)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-甲酯(21)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-乙酯(22)、芹菜素-6,8-二-C-β-D-葡萄糖苷(23)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷6″-乙酯(24)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(25)、葛根素(26)、5,7,8,3′-四羟基-4′-甲氧基黄酮(27)、5,7,8-三羟基-3′,4′-二甲氧基黄酮(28)、5,7,8-三羟基-4′-甲氧基黄酮(29)、木犀草素(30)、甲基木犀草素(31)、芹菜素(32)、槲皮素(33)、东莨菪苷(34)、异秦皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(35)、5,7-二羟基-6-甲氧基香豆素-7-O-β-D-葡萄糖苷(36)、秦皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(37)、对羟基苯甲酸(38)、邻羟基苯甲酸(39)、反式对羟基苯丙烯酸(40)、顺式对羟基苯丙烯酸葡萄糖苷(41)、反式阿魏酸葡萄糖苷(42)、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸-4-O-β-D-葡萄糖苷(43)、5α,6β-二羟基胡萝卜苷(44)、β-谷甾醇(45)、胡萝卜苷(46)。以黄芩素为化学原料,经过乙酰化、苄基保护、脱乙酰化、糖苷化、脱苄基等六个步骤,合成了黄芩素6-O-β-D-葡萄糖苷(X6)和黄芩素6-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(X9)。掌叶苹婆乙醇粗提物药理活性筛选:结果显示乙醇提取浸膏萃取得到的正丁醇和水层部分经大孔树脂分离得到的15%部分(SF15%)对人结肠癌细胞(HCT-8)和人肝癌细胞(Bel-7402)具有一定的选择性细胞毒作用,其IC50为13.32和19.07μg/mL。同时,30%部分对人肝癌细胞(Bel-7402)具有一定的选择性细胞毒作用,其IC50为37.72μg/mL,70%部分对人结肠癌细胞(HCT-8)和人胃癌细胞(BGC-823)也都有一定的选择性细胞毒作用,其IC50为34.94和30.50μg/mL。抗炎活性筛选实验中,15%、30%和70%部分均显示了明显的抑制巴豆油引起的小鼠耳肿胀的抗炎活性。同时,SF15%显示了很好的镇静催眠药理活性,在5 mg/kg剂量下,入睡率为57.1%。掌叶苹婆单体化合物药理活性筛选:结果发现化合物2*和27对人结肠癌细胞(HCT-8),化合物17对人肝癌细胞(Bel-7402)和人胃癌细胞(BGC-823),化合物22对人肝癌细胞(Bel-7402)和肺腺癌细胞(A549),化合物19对肺腺癌细胞(A549)显示选择性细胞毒活性;化合物2*,8,17,19在皮下注射给药剂量为20 mg/kg时,对巴豆油引起的小鼠耳肿胀具有明显的抑制作用;在10-5M浓度水平,化合物18和19对PAF刺激的多形核白细胞β葡萄糖苷酸酶释放具有抑制作用;化合物30在3.91μg/mL浓度条件下对过氧化氢所致ECV304内皮细胞氧化损伤具有保护作用;化合物27在10-5M浓度条件下,对体外低氧损伤血管内皮细胞具有保护作用。