【摘 要】
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二醋酸碘苯是一种廉价易得,操作方便、使用安全的三价碘试剂,在有机合成中具有广泛的应用。本论文研究了二醋酸碘苯参与的两种不同类型的有机化学反应。论文分为两个部分。第
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二醋酸碘苯是一种廉价易得,操作方便、使用安全的三价碘试剂,在有机合成中具有广泛的应用。本论文研究了二醋酸碘苯参与的两种不同类型的有机化学反应。论文分为两个部分。第一部分为二醋酸碘苯、二价铜离子及联咪唑促进下的1,3-二羰基化合物与亚砜的反应研究。我们以K2CO3作为碱,DMSO作为反应的溶剂,在二醋酸碘苯、Cu(OAc)2·H2O、2,2′-联咪唑体系中,对脂肪族和芳香族的1,3-二羰基化合物和亚砜的反应进行了研究。研究结果表明:脂肪族的1,3-二羰基化合物和二甲亚砜发生反应,生成氧硫鎓类化合物。这种二醋酸碘苯参与的新型有机化学反应尚未见文献报道。芳香族的1,3-二羰基化合物在相同的反应条件下发生了氧乙酰化反应,得到了不同结构的化合物。此外,我们还研究了1,3-二羰基化合物与其它亚砜化合物的反应,但没有得到预期产物。第二部分为二硫醚合成反应研究。我们用二醋酸碘苯氧化N-苯基硫代氨基甲酸酯,生成二硫醚化合物。该反应在室温下可以进行,具有操作简便,反应速度快,产率高的特点。反应所得到的产物经过核磁共振、高分辨质谱认证。并在此基础上探讨了反应机理,扩展了二醋酸碘苯的应用范围。
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