2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑作为一类重要的取代杂环化合物,其合成研究越来越受到研究人员青睐,于是我们发展了三种合成2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的方法。本论文围绕这三种方法展开研究,主要由四部分组成:第一部分:综述了2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑合成的研究进展;第二部分:研究了碳酸铯催化的2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的合成。探究了催化剂、溶剂、温度等因素对反应的影响,筛选出了最佳实验条件。发现以DMF为溶剂加入33 mol%Cs2CO3及0.12 g4?分子筛,80℃下能够有效的合成2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑。在最佳条件下拓展了10种2-取代苯并噁唑,收率在52%-83%之间。拓展了7种2-取代苯并咪唑,收率在60%-83%之间。这一方法具有反应条件温和,底物适用范围广的优点,但是官能团兼容性稍显不足,有些底物收率偏低。第三部分:研究了间氯过氧苯甲酸氧化的2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的合成。探究了温度、溶剂等因素对反应的影响,同时确定了最佳实验条件:60℃条件下,2-二氯乙烷作溶剂。并在最佳条件下拓展了8种2-取代苯并噁唑,收率在56-98%之间。9种2-取代苯并咪唑,收率在73-88%之间。这一方法具有反应条件温和、底物适用范围广等优点,但是含给电子取代基的醛作底物时,只能得到中等的收率。第四部分:研究了无催化剂条件下2-取代苯并噁唑及2-取代苯并咪唑的合成。探究了溶剂、温度等因素对反应的影响,筛选出了最佳实验条件:130℃下,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂。并在最佳实验条件下拓展了10种2-取代苯并噁唑,收率在64-95%及6种2-取代苯并咪唑,收率在83-94%。这一方法对各取代基都能得到较好的效果,尤其是合成2-取代苯并咪唑,收率都在80%以上,但是2-(2-羟基苯基)苯并噁唑的收率稍低。