论文部分内容阅读
氰虫酰胺是由杜邦公司开发并上市的一种作用机制独特的低毒、高效、低残留的新型杀虫剂，具有广阔的市场前景。氰虫酰胺是由中间体2-氨基-N,3-二甲基-5-氰基苯甲酰胺(M-9)和3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸(M-5)经一步酰胺化合成。其中，由于中间体M-9的成本高，路线长，致使氰虫酰胺的销售价格过高。本文在M-9已有合成路线的基础上，设计了一条路线短、成本低、更适宜工业化开发的合成路线，并对其进行了经济效益分析，具体研究内容及结果如下：1.2-氨基-N,3-二甲基-5-卤代苯甲酰胺(M-X-8)的合成：3-甲基氨茴酸为起始原料，经环合、胺化、卤代三步一锅制得M-X-8，并研究了影响反应的主要因素如：物料配比、反应温度、反应溶剂，得到最优工艺条件：四氢呋喃为溶剂，3-甲基氨茴酸与固体光气，卤代酰亚胺的摩尔比为1:0.35:1(其中氯代的为1:0.35:1.07)，环合及胺化反应室温进行，氯化温度为50℃，溴化及碘化温度为室温(20-25℃)，产品收率85-90%。2. M-9的合成：以M-Br-8为原料，与氰化试剂经芳香亲核取代得M-9，并研究了影响反应的主要因素如：物料配比、氰化试剂、反应溶剂、催化剂等。研究发现，溶剂是影响反应的重要因素，二甲基亚砜作溶剂时，氰基取代反应会伴有缩合反应发生，生成副产物喹唑啉酮类化合物8-甲基-7-氰基-4-喹唑啉酮；N-甲基吡咯烷酮为溶剂时，反应时间短且无副产物生成。最终确定NMP为溶剂、M-Br-8与氰化亚铜摩尔比为1:1.1、以碘化亚铜和N-甲基咪唑为催化剂，是最佳工艺条件，产物经乙酸乙酯抽提和乙腈重结晶处理后，总收率达到80%。3. M-9的经济效益分析：论文针对优化好的工艺路线，进行了经济效益分析，分析结果表明，M-9建立年产200吨的生产线，总投资1800万元，全投资内部收益率达70.70%(税后)，投资回收期2.56年(税后)，可短期内回收投资，该项目的盈利能力和抗风险能力较好，经济可行性强。本文从简单的原料出发，对M-9的合成方法进行了研究，改进了合成路线，优化了合成工艺，且该合成路线反应条件温和，操作方便，反应周期短，成本较低，是一条绿色、经济、高效、更适用于工业化生产的合成路线，并对其M-9的合成进行了经济效益分析，为M-9的工业化提供了基础数据。