由于光学对映体在生物活性、毒性及代谢机理等方面都有所不同，因此单一对映体的制备极为重要。近年来手性医药市场不断发展壮大，随着环境保护标准越来越严格和对农药的杀虫、除草性能的要求越来越高，单一对映体农药的研究和应用也成为不可阻挡的趋势。2-氯丙酸作为一种重要的医药、农药手性中间体，是合成芳氧丙酸类除草剂、植物生长调节剂以及一些杀菌剂的重要原料。手性药物的光学纯度高低直接和生产该药物的手性中间体的光学纯度密切相关。因此，单一构型的2-氯丙酸的制备和分析具有重要的意义。本文从2-氯丙酸的合成优化和手性分析两方面做了进一步的研究。首先，由于现有文献和试剂手册中对2-氯丙酸的旋光和光学纯度的对映关系没有一个明确的标准，而且也未有任何研究证明2-氯丙酸可以在现有的一些常用手性固定相上进行直接拆分。本文用1-萘胺对2-氯丙酸在30℃条件下进行柱前衍生化，然后考察了流动相的组成和柱温的变化对2-氯丙酸的1-萘胺衍生物在Chiralcel OD-H手性柱上的拆分效果的影响。确定流动相为正己烷—甲醇—乙醇（50：45：5，V／V），流速1.0ml·min^-1，柱温30℃，检测波长224nm为较优分析条件。在该分析条件下，分离因子2.5，8min内出峰，解决了2-氯丙酸的手性固定相拆分问题，建立了一种快速准确测定2-氯丙酸的光学纯度的手性色谱方法，并结合旋光测量准确给出一个2-氯丙酸的旋光度和光学纯度的对应标准([α]_D²⁰-13.94（neat，d1.2547），e.e.97.9％)。在此基础上，研究了2-氯丙酸的手性合成和反应条件优化。以廉价易得的L-丙氨酸为原料，合成了单一构型的（S）-2-氯丙酸，光学纯度可达95.2％～97.9％，并通过一系列方法对反应步骤进行了优化。（1）通过改变加料比，可提高收率到65％；（2）通过反相HPLC检测，优化了反应时间，确定冰盐浴反应时间3.5h，常温过夜时间12h为较优条件；（3）通过正相手性HPLC检测反应液中2-氯丙酸的光学纯度对反应温度进行优化，反应温度在20℃左右为较优条件。另外，对用L-乳酸为原料合成（S）-2-氯丙酸进行了初步研究，经过三步反应，合成（S）-2-氯丙酸总产率达到45％，光学纯度达到85.7％，为进一步研究和改进（S）-2-氯丙酸的合成新路线奠定基础。