二乙酸碘苯和碘作用下氧化合环苯丙烯酸合成香豆素的方法研究

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香豆素及其衍生物广泛存在于天然产物中。在这些天然产物中,尤其是4-芳基香豆素(也称新黄酮类化合物),自从报道有抗肿瘤、抗艾滋病毒、抗疟、抗菌等生物活性以来,引起了人们广泛的关注。近年来,越来越多的人致力于香豆素类化合物的合成新方法学研究。本论文是在有关用高价碘试剂构建碳氧键的方法基础上,提出了在三价碘试剂作用下,氧化芳基丙烯酸合成香豆素类化合物的新方法。本论文以不同取代的二苯甲酮类化合物和磷酰基乙酸三乙酯为原料,经Horner-Wadsworth-Emmons反应和酯水解反应,制备了一系列的3,3二苯丙烯酸类底物。在二乙酸碘苯、碘的作用下以及光照刺激下,通过氧化芳基丙烯酸类化合物,合成了一系列的香豆素类化合物。在该条件下,实现了芳基丙烯酸类化合物中羧基中的氧原子与芳环sp2碳原子之间C-O键的形成。本方法主要优点有反应条件温和,对多种官能团具有较好的适用性以及无过渡金属参与等。本文应用上述方法合成了一系列香豆素类化合物,化合物的结构得到了核磁共振氢谱、碳谱,质谱以及X-ray单晶衍射等手段的表征数据。本文也对该反应的机理进行了探讨,并且提出了可能的反应机理。
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