【摘 要】
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烯基硫化物是一类常见的化学原料,它是很多药物、具有生物活性的化合物、新材料等合成的中间体。本文探索了三类高选择性合成Z-构型烯基硫化物的方法。首先,选用羧基苯硫酚为
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烯基硫化物是一类常见的化学原料,它是很多药物、具有生物活性的化合物、新材料等合成的中间体。本文探索了三类高选择性合成Z-构型烯基硫化物的方法。首先,选用羧基苯硫酚为硫源与芳基端炔反应,得到一系列反马氏加成的烯基硫化物,主要构型为Z构型。无金属催化,反应条件温和,最高产率为85%,且官能团兼容性好,立体选择性高。接下来,选用二硫化物为硫源与芳基端炔反应,同样得到一系列Z构型反马氏加成的烯基硫化物。产率高达97%,且立体选择性好。并对反应机理进行了研究,发现在所选二硫化物中只有2,2’-二硫代水杨酸可以得到预期产物,且H2O的加入是决定产物构型的关键因素。最后,在第二类反应的基础上,选用水为溶剂,对二硫化物与芳基端炔的反应进一步研究。得到一系列反马氏加成的Z构型烯基硫化物,立体选性极好(Z:E>97:3)。反应条件简单,反应底物廉价,为合成烯基硫化物提供了一种绿色环保的方法。
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