有机硒化合物具有抗癌、抗病毒、防衰老等生理活性，对含硒药物的开发研究成为当今的研究热点;碳-碳键的形成作为有机合成涉及的主要内容之一，长久以来都是世界化学家们研究的热点。而随着近年来有机硒试剂尤其是亲电性有机硒试剂在形成杂环化合物当中的广泛应用性研究，为构建新的碳-碳键提供了新的思路。　　本文研究了Lewis酸催化下有机硒试剂参与的烯烃和炔烃与芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应以及Lewis酸催化下通过碳-氢活化合成不对称二芳基硒醚的反应。　　一.在低温和氮气保护下，三氟甲烷磺酸三甲基硅酯催化下，N-苯硒基邻苯二甲酰亚胺诱导促进烯烃和炔烃与芳烃发生分子间的Friedel-Crafts烷基化反应，形成新的碳-碳键和碳-硒键，合成出29个目标化合物，该方法具有操作简单、分离方便、产率较好等特点，并且反应具有较高的区域选择性;采用计算方法研究了烯烃和芳基烷基醚的分子结构对上述Friedel-Crafts烷基化反应的影响以及该反应的反应机理;运用有机硒试剂参与的Friedel-Crafts烷基化反应得到的有机硒化合物，然后用30％H2O2进行硒氧化消除反应合成不对称取代烯烃化合物。　　二.在室温和氮气保护下，三氟甲烷磺酸三甲基硅酯催化下，N-苯硒基丁二酰亚胺诱导促进芳烃苯环骨架上的碳-氢活化合成28个不对称二芳基硒醚化合物，该方法具有反应条件温和、操作简单，分离方便、产率好等特点;采用计算方法研究了芳烃的区域选择性以及该反应的反应机理;运用该反应合成了次氯酸根检测荧光试剂HCSe的关键中间体。