羟基苯甲酸酯类化合物是食品、药品及化妆品中广泛应用的防腐剂。为探索此类化合物的色谱分离机理以及抗菌活性规律，寻找影响色谱分离特性、抗菌活性的关键因子，有效指导新型防腐剂的开发及优化色谱分离条件，本论文建立了25种羟基苯甲酸酯类化合物的定量结构-保留关系（QSRR）模型以及定量结构-活性（抗菌半衰期、最低抑菌浓度）关系（QSAR）模型。首先，获得了由量化软件Gaussian09中DFT/B3LYP/6-31G（d）方法计算得到的表征25种羟基苯甲酸酯类化合物结构信息的10个量子化学参数及由拓扑理论计算得到的8个分子连接性指数。然后测定了此类化合物在3种固定相上的色谱保留值，建立起羟基苯甲酸酯类化合物在3类色谱柱上(C₁₈、SE-30、OV-17)的QSRR模型：模型表明，在C₁₈及SE-30非极性柱上，影响羟基苯甲酸酯类化合物色谱分离的主要因素均与反映分子分支数目的¹X_p^v、³X_p^v指数以及表征分子结构电子信息的参数（EHOMO）有关。说明分子的分支数目和电子结构对于羟基苯甲酸酯类化合物的色谱分离影响较大。在SE-30柱上，¹X_p^v、³X_p^v与分子的色散力高度相关，因此，在此类非极性柱上，色谱保留值主要由分子间色散力决定。而在OV-17中极性柱上，除了¹X_p^v、³X_p^v指数外，其色谱分离还与分子极化率（р）有关，表明在极性较强的OV-17柱上，表示分子极性的参数对此类化合物的保留值影响较大。其次，测定了25种羟基苯甲酸酯类化合物的最低抑菌浓度（MIC）和抗菌半衰期(t_0.5)，结合量子化学计算中的电子云密度和前线分子轨道能量，对其抗菌活性进行分析。结果表明，羟基苯甲酸酯类化合物中起抗菌作用的功能性基团是α,β不饱和羰基结构和酚羟基结构。构建了在一定范围内(MIC在酯链C原子数为1-4之间，t_0.5在酯链C原子数为1-3之间)能很好地预测最低抑菌浓度和抗菌半衰期的QSAR模型。QSAR模型表明：最低抑菌浓度及抗菌半衰期与反映功能性基团的空间支链信息的³X_c^v指数、反映功能性基团周围脂溶性碎片及亲脂性碎片信息的vpc和⁵X_p^v指数以及表明化合物与微生物作用过程中的供电子（EHOMO）及受电子（ELUMO）能力等参数关系显著。而且，当酯基C原子数为1-4时，羟基苯甲酸酯类化合物随着酯化度及酯基长度的增加，其抗菌活性增强，而当C原子数大于5时，防腐剂的抗菌活性有所下降。酯基C原子为1-3之间，抗菌半衰期也随着酯基的增加而增长，当C原子数大于4时，其最低抑菌浓度条件下的t_0.5会缩短。