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本论文以α-D-木糖和含烯醇醚结构的C10高碳糖为原料合成了一系列新型的木糖核苷、高碳糖核苷,并对所合成的化合物进行了体外活性测试,部分化合物具有较好的抗肿瘤活性,本课题组主要开展以下几个方面的研究:
一、以α-D-木糖为起始原料合成了四乙酰基木糖、四苯甲酰基木糖、含烯醇醚结构的C10高碳糖衍生物及由其衍生的七碳糖10。其具体反应步骤如下:
二、以四乙酰基木糖1、四苯甲酰基木糖2和五乙酰基C10高碳糖7为原料,利用Vorbrüggen法合成了结构新颖的木糖和高碳糖核苷类化合物,其中三个具有双碱基,经红外、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱确证了它们的结构,并并对所合成的化合物进行了体外活性测试,其中化合物17具有很好的抗肿瘤活性。
三、对其中活性较好的化合物17进行了不同方式的水解反应得到两种不同结构的水解产物:
上述研究,合成了含烯醇醚结构的C10高碳糖系列衍生物,和全新结构的七碳糖,合成了11种结构全新的核苷类化合物,经红外、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱确证了它们的结构。另外,活性测定表明,化合物17对人鼻咽癌CNE细胞的半数抑制浓度为IC50=2.12μg/ml,具有很好的抗肿瘤活性。