不对称四嗪类含能化合物的制备及性能研究

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本论文合成了5种新型不对称s-四嗪(或稠环四嗪类)含能化合物,并通过红外光谱、元素分析等方法对其结构进行了表征。同时,采用溶剂缓慢挥发法培养出这5种不对称s-四嗪化合物的单晶,并利用X-射线单晶衍射仪对它们的晶体结构进行了表征。这5种不对称s-四嗪含能化合物分别为:3-(1H-1,2,3,4-四唑-5-氨基)-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪(TADPTz),3-(1H-1,2,3,4-四唑-5-氨基)-6-肼基-s-四嗪(TAHTz),3-氨基-6-(1H-四唑-5-基)-[1,2,4]三唑[4,3-b][1,2,4,5]四嗪(ATTTz),6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-3-(羟基二氮烯基)-[1,2,4]三唑[4,3-b][1,2,4,5]四嗪(DPHTTz),1,2-偶氮双(6-(4-氯-3,5-二甲基吡唑-1H-吡唑-1-基)-[1,2,4]三唑[1,2,4,5]四嗪)(ACDPTTz)。DPHTTz的分子式为C8H8N10O,属于正交晶系,空间群为Pna21;ACDPTTz·2DMF的分子式为C22H26N20O2Cl2,属于单斜晶系,空间群为P21/cTADPTz的分子式为C8H9N11,属于单斜晶系,空间群为P21/c;TAHTz·CH3OH的分子式为C4H9N11O,属于单斜晶系,空间群为P21/c;3ATTTz·4DMF的分子式为C24H40N40O4,属于三斜晶系,空间群为P-1;之后,利用差示扫描量热法(DSC)和热重-微分热重法(TG-DTG)在非等温的条件下对上述合成的含能材料的热分解行为进行研究。在此基础上通过Ozawa法、Kissinger法和积分法计算研究了TADPTz、TAHTz、ATTTz、DPHTTz的热分解动力学参数以及动力学方程。利用热分析实验的结果,对以上材料开展热安全性研究,获得上述不对称/稠环类四嗪化合物的自加速分解温度,热点火温度、热爆炸临界温度、活化熵、活化焓及活化自由能等安全性参数,通过氮当量公式计算了他们的爆速爆压,以来评估其爆轰性能。最后利用Materials Studio中的Dmol3模块对5种化合物的分子结构进行优化,分析得到了其前线轨道能量和分布、Mulliken电荷分布以及Mulliken键级大小关系。结果表明,稠环和偶氮键的引入有助于增加四嗪类化合物的热稳定性,所合成的不对称四嗪类化合物中TAHTz的爆轰性能最好,而ATTTz的热稳定性最好,二者都具有很好的应用潜力。
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