龙葵中糖苷生物碱的结构及其化感作用研究

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糖苷生物碱是许多茄属植物中产生的重要次生代谢产物,具有重要的防御功能,如对动物有毒性作用,能抑制微生物生长,对植物具有化感作用。龙葵(Solanum nigrum L)中产生的两种糖苷生物碱solamargine和solasonine具有共同的苷元solasodine,而所连接的糖链不同, solamargine的三糖链是chacotriose, solasonine连接的则是solatriose。本文首先从龙葵中分离纯化得到两种糖苷生物碱,通过TLC,HPLC和13C NMR检测,与标准品对照证明所的到的化合物是solamargine和solasonine,纯度大于95%。用制备的两种糖苷生物碱研究了它们对黄瓜和生菜种子萌发以及幼根生长的抑制作用,在此基础上探讨了它们的协同化感作用。实验结果表明,solamargine和solasonine对黄瓜和生菜种子的萌发均没有影响,而对这两种植物的幼根的生长具有明显的抑制作用,并且呈浓度依赖性关系。Solamargine抑制黄瓜和生菜幼根生长的IC50值分别为0.53和0.33mM,solasonine抑制黄瓜和生菜幼根生长的IC50值分别为0.58和0.38mM。进一步的实验表明,solamargine和solasonine以1:1的浓度比例混合时,在抑制黄瓜和生菜幼根的生长时表现出了协同作用,二者混合作用的抑制作用大于相同浓度下各自单独抑制作用的总和。为了更全面的评价solamargine和solasonine的协同化感作用,用等效线方法来研究两种糖苷生物碱以不同浓度比例混合时(3:1,2:1,3:2,1:1,2:3,1:2,1:3)对黄瓜幼根生长的抑制作用。结果表明,在比例为3:1,2:1,3:2,1:1时,solamargine和solasonine表现出了协同作用,在2:1时协同最强;在比例为2:3,1:2,1:3时,则表现出拮抗作用。为了进一步讨论糖苷生物碱的结构和功能的关系,solamargine经过硫酸化得到6-位羟基硫酸化的产物。化感实验结果表明,solamargine的6-位羟基被硫酸化以后,对黄瓜和生菜种子的萌发仍然没有抑制作用,而对这两种植物的幼根生长的抑制作用也消失了,甚至在较低的浓度时还产生了促进作用。这一结果说明solamargine的6-位羟基对其化感活性具有重要作用。
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