芸香科柑橘属植物富含有显著生物活性的黄酮类化合物。近年研究发现,柑橘属黄酮类化合物及其衍生物(本文为叙述简便统称为柑橘源黄酮)具有清除自由基、抗氧化、抗肿瘤和抗炎等多种重要药理活性,因此一直受到广大研究者的关注。一些柑橘源黄酮可作为高倍甜味剂或苦味抑制剂。例如,从柑橘属黄酮衍生得到的新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC),具有高甜度和安全无毒的特点,在欧洲已作为甜味剂、增香剂和矫味剂应用于食品、药品和饲料中;新地奥明是从酸橙分离出来的黄酮糖苷,可抑制水果加工产品中由柚苷和柠檬苦素带来的苦味。因此,研究柑橘源黄酮的甜味评价和抑苦作用对促进食品和药用辅料产业的发展具有重要意义。本文对柑橘源二氢查耳酮甜味剂的甜味特征分别进行感官评价法和电子舌法的评价,并对多个柑橘源黄酮化合物的抑制苦味效果进行考察,具体工作如下。1、以感官评价法和电子舌法考察了NHDC和柚苷二氢查耳酮(NDHC)甜味剂的味觉特性和甜味强度,并与食品中常见的三氯蔗糖、糖精钠等7种不同甜味剂进行比较。感官评价研究表明,NHDC和三氯蔗糖的甜味纯正,口感最接近蔗糖。NDHC的甜味类似甘草,持续时间比NHDC短。以50 g/L的蔗糖溶液甜度为参比,NHDC甜度约为蔗糖的1000倍,而NDHC的甜度约为蔗糖的100倍。电子舌评价结果表明,甜味传感器GL1能有效检测包括NHDC和NDHC的6种甜味剂的甜味信息。电子舌技术结合主成分分析和聚类分析方法可对甜味剂进行有效分类,其中NHDC与蔗糖为一类,表明NHDC的整体味觉特征与蔗糖相似;NDHC的味觉特征与NHDC最接近。建立甜味响应为正值的5种甜味剂电子舌测定值和感官评价结果之间的定量预测模型,统计结果显示所建立的甜度预测模型具有较高的精度和良好的预测效果。2、以量值估计法和电子舌法评价12种柑橘源黄酮分别对柚苷(0.48 g/L)、盐酸奎宁(0.1 g/L)的苦味和甜菊糖(2.5 g/L)后苦味的抑制效果,考察柑橘源黄酮添加量对抑苦效果的影响。感官评价结果表明,添加浓度为40 mg/L时,对于柚苷,抑制效果NHDC>新地奥明>柚皮素,NHDC抑苦率可达54%;对盐酸奎宁,NHDC>新地奥明>橙皮素二氢查耳酮-7-O-葡萄糖苷(HDC-7-G),NHDC的抑苦率为43%;对于甜菊糖,NHDC>新地奥明≈普鲁宁>NDHC≈HDC-7-G,NHDC的抑苦率为42%。NHDC和新地奥明对三种目标苦味测试品都有良好的抑苦效果。电子舌评价结果表明,添加新地奥明、NHDC或HDC-7-G能降低盐酸奎宁的苦味响应值,可见电子舌法结果与感官评价结果基本一致。3、分析柑橘源黄酮的分子结构与其相应抑苦效果的关联性,发现柑橘源黄酮骨架中A环上的7号位连接的糖基对抑苦效果有重要影响作用,7号位连接新橙皮糖基的化合物抑苦效果最好,连接葡萄糖基的次之。此类化合物与抑苦效果的构效关系研究目前尚未见文献报道。4、制备柑橘源黄酮的三元复配抑苦组合物和新地奥明的β-环糊精包合物,并考察两者对以上三种目标苦味试品的抑制效果。结果表明,NHDC、新地奥明和柚皮素的三元复配物(I)添加浓度相应为30、20和40 mg/L时,对柚苷溶液的抑苦率为68%,可将柚苷溶液的苦味强度从苦降为不苦。NHDC、新地奥明和HDC-7-G的三元复配物添加浓度相应为20、40和50 mg/L时,对甜菊糖后苦味的抑苦率为75%,可将甜菊糖溶液从苦降为不苦。三元复配组合法对盐酸奎宁的抑苦效果与40 mg/L NHDC溶液相似。新地奥明的β-环糊精包合物(II),n(环糊精):n(新地奥明)=10:1,其室温水溶性优于新地奥明,能把柚苷溶液的苦味强度从苦降为微苦。将复配物(I)和包合物(II)分别应用于橘子果酒,结果表明,两者都能降低果酒的苦味,复配物(I)对橘子果酒的抑苦效果更好,其中的NHDC也增加了果酒的甜味,果酒的整体风味更佳。综上,本论文为两种柑橘源二氢查耳酮甜味剂以及常用的人工甜味剂的质量评价和产品配方研发提供了一条有效的途径和科学参考,为三种目标苦味品筛选出抑苦功效明显的柑橘源黄酮化合物及其复配物。