含氮杂环化合物广泛存在于许多天然产物和人工合成的药物分子中,该类化合物在医药、农药、染料等领域具有极其广泛的应用,因此越来越多的有机化学工作者致力于该领域的研究。本论文以构建新型的具有生物活性的含氮杂环化合物为目的,设计并高效合成了一系列新型吲哚及四氢吡咯类含氮杂环化合物,并对其进行生物活性筛选,开展了一系列研究工作,主要内容包括:1.设计并发展了不饱和的吡唑啉酮、醛、丙二酸二乙酯参与的三组分1,3-偶极环加成反应,多样性导向高效合成了32个新型的具有潜在生物活性的四氢吡咯螺吡唑啉酮衍生物,并通过MTT法测试了其对人宫颈癌细胞—Hela细胞的抑制作用,发现其具有一定的抗癌活性。该反应首次实现了以廉价易得的布朗斯特酸—醋酸催化的1,3-偶极环加成反应合成四氢吡咯螺吡唑啉酮衍生物,产率高达97%,具有较高的非对映选择性(dr高达95:5),对于各种醛均具有较好的普适性,是多样性导向合成含氮杂环化合物的一个范例。2.设计了邻羟基苄醇和C3取代吲哚参与的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应,以高达99%的产率和90:10的er立体选择性高效合成了一系列手性二芳基吲哚-2-基甲烷衍生物,并对该系列化合物进行了细胞毒活性筛选,测试其对于Hela细胞的抑制作用。测试结果表明,该系列化合物对Hela细胞均有较好或者中等的抑制作用,其IC50值介于6.821到28.042 ug/m L之间,有望通过进一步研究,开发为治疗人宫颈癌的药物。该研究不仅为具有潜在生物活性的手性二芳基吲哚-2-基甲烷骨架的构建提供了一种高效的构筑策略,还发展了邻羟基苄醇参与的不对称反应的方法,实现了对其反应的对映选择性控制。3.设计了有机小分子催化的邻羟基苄醇和2,3-二取代吲哚参与的Friedel-Crafts烷基化反应,通过2,3-二取代吲哚区域选择性和化学选择性的C6功能化,高效合成了一系列具有潜在生物活性的芳基吲哚-6-基甲烷衍生物,并通过测试其对Hela细胞的细胞毒活性,发现其对Hela细胞也具有较好的抑制作用,IC50介于6.784到16.561 ug/m L之间。该反应不仅催化剂廉价、易得,过程简单、高效,还首次实现了对甲苯磺酸催化的2,3-二取代吲哚和邻羟基苄醇参与的Friedel-Crafts烷基化反应,为吲哚的C6功能化反应提供了一个很好的范例,具有较强的创新性。