吲哚类化合物是天然产物以及药物分子的重要骨架,发展高效制备吲哚衍生物的有机合成反应是有机合成化学颇受关注的研究领域之一。近年来过渡金属催化C-H键官能化策略为高区域选择性构建目标分子提供了绿色方法学;另一方面,过渡金属催化碳胺化反应可通过一步化学转换同时构建C-C键和C-N键,将过渡金属催化C-H键活化与不饱和烃类分子的碳胺化反应相结合将为复杂分子的高原子和高步骤经济合成提供新的反应平台。本论文在全面综述过渡金属催化烯烃、炔烃以及其他不饱和羰基化合物的碳胺化反应研究基础上,设计合成了含氮杂原子功能基为鳌合导向功能基的2-（N-吡啶）芳胺底物分子,发展了Rh（Ⅲ）-催化其与炔基环丁醇的偶联环化反应,该反应为2-酰基3-芳基吲哚衍生物的简捷化学制备提供了新的渠道,产率良好至优秀;同时,反应底物范围广,不同贫电子、富电子以及多样性功能基取代的芳胺以及炔基环丁醇都能有效地转化为目标化合物。进一步的机理研究表明:该反应涉及接力芳基Csp²-H键/Csp³-Csp³键活化历程;动力学同位素实验证实芳基C-H键的断裂是整个偶联环化反应的决速步骤。在实现Rh（Ⅲ）-催化2-（N-吡啶）芳胺和炔基环丁醇的偶联环化反应基础之上,我们探索了廉价金属Co-催化N-亚硝基苯胺和α-重氮-β-酮酸酯的碳胺化反应性能,该催化体系可快速构建2-吲哚酮类化合物库。相关控制实验和DFT计算表明:该反应涉及环金属钴络合物的形成,随后与α-重氮-β-酮酸酯形成钴卡宾并发生Wolff重排产生烯酮,并经过后续的环化反应导致吲哚酮的形成。为进一步捕捉经重氮化合物所产生的活泼烯酮中间体,本论文设计了Zn（OAC）₂-催化吲哚化合物与α-重氮-β-酮酸酯的交叉偶联反应,并利用吲哚化合物的亲核性成功捕捉到烯酮中间体,形成3-酰基化的吲哚类化合物。该工作为钴催化N-亚硝基苯胺和α-重氮-β-酮酸酯的碳胺化反应的机理研究提供了可靠的实验证据,同时也为今后研究过渡金属催化α-重氮-β-酮酸酯的多样性反应模式打开了崭新的窗口。