钌催化n-Boc吲哚的选择性氧化反应

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含氮的杂环化合物是医药、农药以及天然产物的重要骨架结构。吲哚、喹啉、吡咯、吡啶等芳香杂环化合物均是廉价易得的化工原料,通过氧化或还原的方法实现它们的官能化,从而可广泛应用于有机合成中。目前,过渡金属催化芳香化合物的氧化、还原反应,已成为芳香化合物官能化转化的一条可行性途径。本论文中,成功实现了钌催化N-Boc吲哚类化合物的选择性氧化反应。  本论文以三氯化钌为催化剂、高碘酸钠为氧化剂,实现了N-Boc吲哚衍生物1的氧化反应,从而通过简单的方法合成重要的有机合成中间体2-取代-3-氧代吲哚啉化合物2。以N-Boc-2-甲基吲哚的氧化反应为模型反应,系统的考察了氧化剂、溶剂、温度和催化剂等条件对反应的影响,确定最佳反应条件为:RuCl3·3H2O为催化剂(6 mol%),高碘酸钠为氧化剂(1.5 equiv),乙腈为溶剂,反应温度为70℃。在最佳反应条件下,实现了N-Boc-2-甲基吲哚的选择性氧化反应,反应收率为92%。此反应体系具有反应条件温和、选择性好等优点,是合成2-取代-3-氧代吲哚啉类化合物的一种高效催化方法。
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