本论文为建立一个有机小分子催化的硝基乙醇与α，β-不饱和醛不对称Michael 加成合成四氢吡喃环类化合物反应体系进行了初步尝试。　　 基于目前已归纳总结的五种主要有机催化模式：烯胺催化模式、亚胺催化模式、氢键作用催化模式、SOMO 催化模式、离子对催化模式。结合我们所要研究的对象硝基乙醇与肉桂醛不对称Michael 加成反应，我们从利用硫脲类有机催化剂可以与底物硝基乙醇中的硝基形成氢键，从而增强硝基α位碳原子亲核活性的设想出发，设计合成了三种新型由L-苯丙氨酸或者L-缬氨酸衍生的硫脲类催化剂；从利用环状仲胺与α，β-不饱和醛形成亚胺离子中间体，活化α，β-不饱和醛利于亲核试剂进攻发生不对称Michael 加成反应的设想出发，我们按照文献报道合成了两种已知的由L-脯氨酸衍生的环状仲胺类催化剂，此外L-脯氨酸本身也可作为环状仲胺催化剂。　　 以氯仿为溶剂，苯甲酸为辅助催化剂，硝基乙醇和肉桂醛的Michael 加成作为模型反应，对这些催化剂进行了评价，成功的筛选出了能够高效催化该反应的催化剂——　　 L-二苯基脯氨醇硅醚。　　 随后对硝基乙醇与肉桂醛有机催化的不对称Michael 加成进行了较为系统的研究。对溶剂、辅助添加剂，反应温度等影响因素分别进行了考察，在优化的反应条件下，获得最高的63.7[％]的产率和92[％]的对映选择性。　　 最后对硝基乙醇的Michael 加成受体普适性也进行了考察，考察了硝基乙醇与肉桂醛系列苯环上含有不同取代基的Michael 受体的共轭加成活性及其对映选择性。