联芳环碳碳键的构筑是一种现代有机合成中的重要工具,该类型的碳碳键广泛存在于许多天然产物、生物活性药物分子和农用化学品当中。因此,在过去的几十年中,研究人员在联芳环碳碳键的构建方面做了大量的工作。伴随着Pd化学发展,在联芳环类化合物的合成方面,一系列芳基金属试剂被开发出来(Mg、Zn、Si、Sn、B等),并由于其各自丰富的内容被冠以相应的人名反应。在第一章中,我们概述了一系列应用于合成联芳环类化合物的亲核试剂,主要包括格氏试剂、锌试剂、硅试剂、锡试剂、硼试剂、锗试剂等。在相关背景的基础下,我们认识到了芳基锗试剂方面研究的缺乏,并准确认识到了制约芳基锗试剂发展的关键问题。相对于其他亲核试剂来说,Ge作为一种处于Si和Sn之间14族元素,其作为芳基金属试剂的研究相应较少。这可能是由于Ge的电负性相对于Si和Sn都要高,所以其作为亲核试剂的活性相应较低。在第二章中,我们合成了一种全新的芳基笼状锗试剂,通过跨环氮锗配位效应、偕二甲基效应以及刚性苯并芳环结构的引入,该芳基笼状锗试剂的偶联活性较其他有机锗试剂有了显著的提高。并且,该芳基锗试剂对水和空气稳定,常温下为白色固体或结晶,非常便于储存。限制有机锗试剂应用的另外一个关键问题是其引入较为困难。前人在引入锗试剂的过程中,通常需要使用锂试剂、四氯化锗、二氯化锗等试剂,而这些试剂制备条件较为苛刻,并且不易储存。在第三章中,利用廉价的二氧化锗为起始原.料,通过简单的转化,我们合成出了笼状锗氢与笼状锗氯两种合成子。参照硼试剂的发展历史,我们实现了利用笼状锗氯与芳基格氏试剂偶联的方式来引入笼状锗结构。再者,我们实现了钯催化笼状锗氢与芳基碘、芳基溴、芳基三氟甲磺酸酯的偶联,为锗试剂的引入开辟了新的途径。其中笼状锗氢与芳基卤的偶联可以兼容多种官能团,并且对杂芳环卤代物也有很好的反应效果,这为锗试剂在药物分子合成应用方面打下了坚实的基础。通过我们发展的锗试剂引入方法,我们得到了一系列芳环(杂芳环)有机锗试剂,接下来我们需要做的就是探究这些带有不同官能团的锗试剂的偶联反应活性到底如何。在第四章中,我们研究了芳基锗试剂(包括杂芳环)与芳基卤(包括杂芳环)的偶联,合成了一系列联芳环以及联杂芳环类化合物。该偶联反应具有广泛的官能团兼容性,多种前人未曾报道过的联杂芳环类化合物都通过这种方法制备了出来。在接下来第五章的工作中,我们探究了芳基锗试剂在药物合成等方面的应用,以及其与其他现代合成方法的兼容性。我们利用芳基锗试剂的特性,设计了其应用于迭代合成药物分子GABAA受体。另外,我们发现该锗试剂对氧化性条件有很好的耐受能力,可以高效兼容高价碘的碳氢键活化反应。最后,我们对该锗试剂与Suzuki反应的选择性及兼容性做了研究,发现其可以完美兼容硼酸频那醇酯和硼酸甲基亚胺二乙酸酯的反应条件,可以作为一种掩蔽亲核试剂来使用。