含硼酸和蔡的功能有机小分子的合成和糖传感器的研究

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糖类广泛存在于动植物体内。构成生命体的同时,也是生命活动不可缺少的能量和生理活性物质。因此,建立灵敏和选择性的糖识别方法具有重要的作用。基于超分子识别机理建立的糖荧光传感器具有响应快、灵敏度高、重复性好、实验条件简单等优点,因而近年来备受关注。本论文通过引入含硼酸的功能基团和刚性的荧光生色基团萘,合成出了对糖有识别作用的有机功能小分子5-(6-(N-(4-硼酸苄基)萘基-1-胺)已氧基)间苯二甲酸。同时,以此小分子为原料,探索性的与PEG600熔融缩聚,合成出了相应的缩聚产物。考察了此有机功能小分子体系在混合溶剂(甲醇+水)中与糖的识别情况。通过对体系的Φ值、PH值的变化所导致的荧光强度和stocks位移研究了电荷转移效应和溶质动力学效应,以及硼酸与糖识别时的PH变化所导致的构型变化对识别的影响。实验证明体系的Φ值从1变为0.5的区域内,具有负溶致动力学行为,而从0.5变为0.1的区域,具有正溶致动力学行为;PH值从酸性到中性和碱性时,硼原子的杂化轨道由SP2转化为SP3,氮原子的孤电子对部分转移到硼原子,减弱了氮原子对萘的PET效应,体系由荧光弱状态转化为荧光强状态。考察了单糖及二糖与此体系的识别情况。加入果糖28mM时,其荧光强度增强1.4倍。证明了体系对果糖识别的敏感性,可作为有效的果糖识别的荧光传感器。尝试性的进行了此小分子自组装成膜的前期探索性试验。将此小分子自组装到金膜上,通过自组装前后的紫外-吸收光谱的对比,证实其可行性。总之,合成出了有机功能小分子5-(6-(N-(4-硼酸苄基)萘基-1-胺)已氧基)间苯二甲酸,对其与糖的识别情况做了一定的研究,对于今后糖敏感识别的荧光传感器的研究提供了实验和理论依据。
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