C-H键作为最基本的化学键,广泛存在于各种有机化合物中。通过活化C-H键来构建C-C键或者C-X键(主要包括C-O、C-N及C-P键)的方法被称为C-H官能化。与传统的过渡金属催化交叉偶联反应(如Heck、Suzuki、Negishi反应等)相比,该方法不需要对底物进行预官能化,缩短了反应步骤,提高了产物收率,是一种简单、高效的反应方式。唑类及香豆素都是具有良好生物活性的天然化合物,是药物分子中两种重要的结构母核。本文介绍了两种基于自由基历程的C-H官能化反应,并将其分别应用于N-烷基唑类和3-烷基香豆素的合成中。具体研究内容包括以下两个方面:论文第一部分主要介绍了一种无金属催化高效合成N-烷基唑类化合物的方法。该方法采用廉价的高价碘化合物PIDA(二醋酸碘苯)作为氧化剂,无需任何催化剂参与,实现了1H-唑类化合物与杂原子邻位sp~3 C-H键的交叉脱氢偶联,合成了25种N-烷基唑类化合物,得到产物的收率为46-96%。该反应适用于不同种类的唑类化合物、醚、硫醚和N-甲基吡咯烷酮,具有广泛的底物范围,而且反应条件温和、氧化剂利用率高(仅需1.0 eq)、选择性好、污染小,是一种绿色、高效的N-烷基唑类化合物的合成方法。论文第二部分主要介绍了一种可见光催化高效合成3-烷基香豆素的方法。该方法利用可见光作为化学反应能量来源,以NHP酯(N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺)作为烷基化试剂,在金属铱的催化下,实现了香豆素C-3的烷基化,发展了一种新型的构筑C(sp~2)-(Csp~3)键的方法,合成了27种3-烷基香豆素,其产物收率为30-90%。该反应适用于不同类型的香豆素和NHP酯,底物适用范围广、反应条件温和、选择性好,无需氧化剂参与,并首次合成了一系列C-3直链烷基取代香豆素。