1,10-邻菲咯啉既是一种广泛应用的螯合配体,也是一种重要的有机合成中间体。其相应的许多修饰物在很多领域中起到了重要作用。例如,在化学分析、催化化学中作为重要的螯合剂;在生命科学研究中作为重要的电子传递剂等。近年来,人们合成了大量的1,10-邻菲咯啉修饰物及其配合物。通过亲核取代或亲电取代在1,10-邻咯啉的不同位置上引入取代基或官能团,改变1,10-邻菲咯啉的配位结构,从而得到许多新颖的以1,10-邻菲咯啉为基体的配体。1,10-邻菲咯啉可供功能化的位置较多,目前,对1,10-邻菲咯啉的修饰主要集中在2,9、5,6、3,8、4,7位上。除以上4种方式外,1,10-邻菲咯啉2,9、3,8位的不对称修饰,2、5位的单取代修饰也有报导。本文选择在1,10-邻菲咯啉的5,6位上进行修饰,即先在溴化钠存在下,用浓硫酸和浓硝酸氧化1,10-邻菲咯啉,生成1,10-邻菲咯啉-5,6-二酮(Catharina,H.et al.1993;Philip,L.et al.2005)。1,10-邻菲咯啉-5,6-二酮在过量醋酸胺存在下,与不同的芳香取代醛或芳香杂环醛反应,生成一系列的2-[苯基(取代苯基、吡啶基或五元杂环)]-咪唑[4,5]-1,10-菲咯啉衍生物;以1,10-邻菲咯啉-5,6-二酮为原料,与过量尿素在醋酸溶液中反应合成了菲咯啉取代半苷脲,还以苯作溶剂,在三氟乙酸存在下与过量尿素加热回流得到菲咯啉取代苷脲。后两个化合物与Ag~+生成配合物,菲咯啉取代半苷脲生成的是1,10-邻菲咯啉-5,6-二酮与Ag~+的配合物。这些化合物~1H NMR、MS和被X-射线单晶衍射技术表征。