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本论文设计合成了一类衍生自糖类化合物的新型双功能手性硫脲催化剂,并研究了它们作为有机催化剂催化的乙酰丙酮与硝基烯的不对称Michael加成反应。
首先,从葡萄糖、半乳糖以及乳糖出发合成了含有糖结构单元和叔胺基团的新型手性双功能硫脲催化剂。该催化剂的新颖之处在于将便宜易得并且具有确定立体构型的糖类化合物引入催化剂结构之中,这在已报道的众多硫脲催化剂中是比较新颖少见的。
其次,用不同方法合成了一系列的硝基烯底物用于下面与乙酰丙酮的Michael加成反应的研究。
最后,实验证明这类含糖单元的手性硫脲能有效地催化乙酰丙酮与硝基烯之间的不对称Michael加成反应,尤其是其中衍生自葡萄糖的手性硫脲表现出很好的催化活性和不对称诱导能力,不仅获得了很高的产率,同时也取得了很好的对映选择性(ee值最高达96%)。