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实验设计合成了4-(N-甲基苯胺基)-3-氨基-1，8-萘酐的重氮盐5a、其衍生物N-丁基-4-(N-甲基苯胺基)-3-氨基-1，8-萘酰亚胺的重氮盐5b和N-(N，N-二甲基乙基)-4-(N-甲基苯胺基)-3-氨基-1，8-萘酰亚胺的重氮盐5c，并首次发现了通过普朔尔环化反应以氮甲基化的氮为桥原子的体系存在着芳香自由基诱导的芳香1，5-氢转移。而且随着相互作用的这两个芳香环体系的电子云密度差值的逐渐减小，重排的产物的比率由9％(14a)逐渐提高到了14％(14b)和16％(14c)。为了能够得到六元环化合物作为定标的物质及其确切的谱图分析结果，并且为了进一步证明由五元环产物通过氢转移得到六元环产物的正确性，设计用N-丁基4-溴-5-氨基-1，8-萘酰亚胺与N-甲基苯胺反应生成N-丁基-4-(N-甲基苯胺基)-5-氨基-1，8-萘酰亚胺6，结果发现这种方法很难实现，选择不同的溶剂会生成不同的产物，却都不是目标产物。随后设计用N-丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺和N-甲基-2-硝基苯胺反应生成N-丁基-4-(N-甲基-2-硝基苯胺基)-1，8-萘酰亚胺9，尝试改变多种实验条件，结果在不同得条件下生成了不同的产物，而同样没有得到目标产物。测试了通过普朔尔环化在苯萘体系中芳香自由基诱导的分子内芳香1，5-氢转移作用下生成的多个五元和六元环化合物在不同极性的溶剂中的可见-紫外吸收和荧光光谱，证实了化合物的取代基、桥原子和分子结构对紫外吸收和荧光光谱都有不同的影响。相同结构的甲基化氮为桥原子的化合物比氧、硫为桥原子的化合物各项结果都增强，最大吸收波长和发射波长明显红移，最大分别可达64nm和66nm，尤其是荧光强度增强最为明显，量子产率最大相差可达0.6。斯托克斯位移相差不大。造成这些差异的原因是由于氮的供电性要强于氧和硫。甲基化氮为桥原子的五元化合物之间最大吸收和发射波长相差不大，萘酰亚胺的消光系数比萘酐增加明显，loge最大相差可达0.45，荧光强度也略有增加，相差0.1左右。溶剂极性对紫外吸收光谱影响很大，随着溶剂极性的增大，最大吸收波长呈现红移趋势，最大吸收波长红移程度也随着溶剂的极性增大而增强，均呈现明显的正向溶剂化效应。荧光强度受溶剂极性影响不大，呈现较弱的溶剂化效应。最大发射波长受溶剂的极性影响明显，溶剂的极性越大最大发射波长红移程度越大，而且吸收光谱随着溶剂极性的增加逐渐变宽，同样呈现明显的正向溶剂化效应。