当细胞内抗氧化系统无法消除机体产生的过量自由基时会出现氧化应激,其被认为是生命体衰老和多种疾病发生的重要因素,如癌症、炎症、急性高山病、神经退行性疾病和心血管疾病等,而抗氧化剂能够通过清除自由基,缓解氧化应激,治疗相关疾病。异黄酮是一类具有抗炎、抗肿瘤、抗糖尿病、抗病毒和预防和治疗心脑血管疾病等广泛药理活性的天然化合物,而这些有益作用可以归咎于其抗氧化活性。大豆苷元是一种大豆中异黄酮的主要成分之一,具有众多药理活性。羟基化大豆苷元衍生物是大豆苷元通过微生物或者体内生物代谢的产物,有研究报道指出异黄酮结构中羟基的数量和位置会影响其功能,且增加羟基的数量会增加抗氧化活性,但是羟基化大豆苷元衍生物在天然产物中含量低,无法通过提取分离大量获得,同时有关羟基化大豆苷元衍生物的抗氧化活性构效关系的研究也鲜有报道。因此,本论文建立以大豆苷元或刺芒柄花素为原料合成羟基化大豆苷元衍生物的新方法,并通过六种体外抗氧化方法对目标产物PF-1^PF-7进行抗氧化活性的评价,研究了羟基位置和数量对羟基化大豆苷元衍生物抗氧化活性的影响,初步阐明其构效关系。本论文主要完成了以下工作:第一:以大豆苷元为原料,依次经甲基化反应,溴代反应,甲氧基化反应和去甲基化反应,得到3’,4’,7-三羟基异黄酮（化合物PF-1）,4’,7,8-三羟基异黄酮（化合物PF-2）和3’,4’,7,8-四羟基异黄酮（化合物PF-4）。第二:以大豆苷元为原料,依次经溴代反应,甲基化反应,甲氧基化反应和去甲基化反应,得到3’,4’,5’,7,8-五羟基异黄酮（化合物PF-6）和3’,4’,5’,6,7,8-六羟基异黄酮（化合物PF-7）。第三:以刺芒柄花素为原料,依次经溴代反应,甲氧基化反应和去甲基化反应,得到4’,7,8-三羟基异黄酮（化合物PF-2）、4’,6,7,8-四羟基异黄酮（化合物PF-3）和3’,4’,6,7,8-五羟基异黄酮（化合物PF-5）。第四:所得中间体和终产物通过IR、MS、¹H-NMR和¹³C-NMR进行结构鉴定,与目标化合物结构一致,并采用UPLC对7个羟基化大豆苷元衍生物进行纯度分析,为后续的体外抗氧化活性研究提供样品支持。第五:将合成出的7种羟基化大豆苷元衍生物,通过DPPH自由基、超氧阴离子自由基、一氧化氮自由基和羟基自由基清除法、总还原力和总抗氧化能力的测定,其结果表明:a)异黄酮结构中的两个邻二酚羟基对DPPH自由基、总抗氧化能力作用较大,且异黄酮A环7,8-邻二酚羟基结构较B环3’,4’-邻二酚羟基结构贡献大。b)异黄酮结构中两个邻三酚羟基结构对羟基自由基作用较大,且A环上的邻三酚羟基较B环清除羟基自由基作用更大。c)异黄酮结构中有两个邻二酚羟基可增加羟基自由基的活力,但仅增加一个邻二酚羟基结构对羟基自由基的清除作用贡献不大。d)当异黄酮A环含有相同的邻三酚羟基结构或者邻二酚羟基结构时,B环5’或3’位羟基的引入能够提高DPPH、NO自由基清除活性和总还原能力、总抗氧化能力,但对超氧阴离子清除活性影响不大。e)当异黄酮B环含有相同的邻三酚羟基结构时,A环6位羟基的引入能够提高DPPH自由基清除活性和总抗氧化能力。f)当异黄酮B环含有相同的邻二酚羟基或邻三酚羟基结构时,A环6位羟基的引入反而会降低超氧阴离子、一氧化氮自由基清除活性和总还原能力。g)当异黄酮B环上只有一个4’位羟基时,A环6位羟基的引入能够提高DPPH、超氧阴离子、一氧化氮、羟基自由基清除能力和总还原能力、总抗氧化能力。