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用有机催化的策略催化不对称串联反应,从而高效地从简单的前体分子构建复杂的分子结构,近年来得到广泛发展,大大拓展了有机催化在不对称催化领域的应用范围。本论文首先按照不同的催化机理模式较全面地综述了有机催化不对称串联反应的研究状况,特别是手性胺催化不对称串联反应的研究进展。在此基础上,对手性二胺催化oxa-Michael-Henry串联反应合成手性3-硝基苯并吡喃、手性胺-硫脲催化aza-Michael-Henry串联反应合成手性3-硝基-1,2-二氢喹啉进行了较深入的研究。通过手性二胺催化的水杨醛与硝基苯乙烯的oxa-Michael-Henry串联反应,首次实现了3-硝基苯并吡喃的不对称催化合成。由天然L-脯氨酸作为手性源,合成的一类含硫醚的手性二胺催化剂,在以水杨酸为助催化剂的条件下,对各种水杨醛、硝基苯乙烯有较好的催化活性和对映选择性(up to 91%ee)。通过CD光谱实验与计算相结合的方法确定了3-硝基苯并吡喃的绝对构型,并通过ESI-MS证实了首次提出的芳香亚胺离子活化(Aromatic Imimum Activation,AIA)机理,在此基础上,提出了一种基于此机理的催化活化和手性诱导的反应过渡态模型。此外,通过手性胺-硫脲双功能催化的邻氨基苯甲醛与硝基苯乙烯的aza-Michael-Henry反应,首次实现了3-硝基-1,2-二氢喹啉的不对称催化合成。由手性环己二胺出发合成的双功能手性硫脲-伯胺催化剂对各种邻氨基苯甲醛和硝基苯乙烯底物都有较好的催化活性和对映选择性(up to 90%ee)。通过产物的CD光谱实验与计算相结合确定了产物的绝对构型并用ESI-MS确证了伯胺的芳香亚胺活化,提出了一种伯胺-硫脲双功能催化剂与反应底物通过芳香亚胺离子与硫脲氢键协同催化活化的反应过渡态模型。总之,本论文研究了两类有机催化的不对称Michael-Henry串联反应,首次合成了具有2-芳基手性取代的3-硝基苯并吡喃及3-硝基-1,2-二氢喹啉类化合物,并在实验的基础上证实了首次提出的芳香亚胺机理,实现了其在不对称有机催化领域的应用。