本论文主要阐述了 N-杂环卡宾催化下炔醛的区域选择性极性反转和活化酯类化合物的不对称催化反应研究,主要内容包括三章:第一章是综述,对N-杂环卡宾的背景、性质、N-杂环卡宾作为有机小分子催化剂在炔醛的区域选择性极性反转和活化酯类化合物中的应用等作简要介绍。第二章是N-杂环卡宾催化下炔醛的区域选择性极性反转研究:利用N-杂环卡宾作为有机小分子催化剂成功实现了对炔醛的区域选择性极性反转(a1-d1和a3-d3),即由相同原料出发经不同的反应条件得到不同的产物。通过优化反应条件以较高产率得到了a1-d1极性反转后与亚硝基苯类化合物发生形式[3+2]的环化产物,以中等偏低的产率得到a3-d3极性反转后与亚硝基苯类化合物发生形式[3+2]的环化产物,这两种产物均有一定的药理活性和材料应用价值。并对该反应的机理作了较为深入的研究。第三章是N-杂环卡宾催化下活化酯类化合物的不对称催化反应研究:运用了“废物利用”理念,将前一步产物中生成的副产物作为催化剂用于下一步反应中,从而将N-杂环卡宾化学和自由基化学结合起来。首先利用N-杂环卡宾作为亲核性催化剂活化酯类化合物后与不饱和亚胺的不对称[4+2]反应作了深入研究,在更低的催化剂和碱用量条件下以较高的产率、非对映选择性和对映选择性获得了一系列二氢吡啶酮类化合物。接着,N-杂环卡宾催化后的上游副产物可作为催化剂使用,成功实现了对主产物的Ts转移反应,前一步产物的ee值在第二步中也得以保持。实现了“上游副产物催化下游反应”这一理念的运用,填补了这一理念在N-杂环卡宾化学中的空白。