环己烷氧化产物己二酸，是脂肪族二元酸中最有应用价值的二元酸，是非常重要化工产品或化工中间体。随着经济的发展，己二酸的社会需求量越来越大。由于环己烷氧化反应复杂，环己烷高转化率和己二酸高选择性两者很难兼备，因此研究环己烷氧化中间产物羟基环己酮在环己烷氧化过程中的作用机制是提高环己烷转化率和己二酸的选择性的关键科学问题。首先，综述了金属卟啉催化分子氧氧化环己烷或环己酮生产己二酸研究进展、环己烷或环己酮氧化生成己二酸产物来源途径研究的意义、羟基环己酮氧化研究进展。其次，结合本课题的需要，建立了一套分析环己酮产物的GC、HPLC的定量分析方法，定量方法准确性高、重复性好。第三，改变不同催化剂和溶剂对环己酮氧化过程中三种羟基环己酮进行了氧化研究。研究发现，邻羟基环己酮氧化主要生成己二酸，间羟基环己酮氧化主要生成戊二酸和环己烯酮，对羟基环己酮氧化主要生成丁二酸和4-乙酰丁酸。第四，考察了不同因素对环己酮选择性氧化得到三种不同羟基环己酮的影响。研究发现环己酮氧化生成羟基环己酮的过程是一个平行的反应。三种羟基环己酮确实是环己酮氧化的几个重要的初产物。环己酮邻位、间位、对位的反应活性大小是：邻位≈对位>间位。低温有利于三种羟基环己酮的生成。低浓度的环己酮有利于羟基环己酮的生成。第五，通过亚甲基蓝、溴代三氯甲烷自由基捕捉反应和三苯基膦还原反应发现，羟基环己酮的氧化过程有可能是经过了一个C-O键的均裂生成羟基自由基的过程，羟基环己酮的氧化反应存在环己酮过氧化氢。最后通过文献的阅读与实验的总结，我们提出了金属卟啉催化分子氧氧化环己酮反应的氧化产物可能生成途径。